Trifluorazijnzuuranhydride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Jump to search
Trifluorazijnzuuranhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trifluorazijnzuuranhydride
Structuurformule van trifluorazijnzuuranhydride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4F6O3
IUPAC-naam trifluorazijnzuuranhydride
Molmassa 210,031419 g/mol
SMILES
C(=O)(C(F)(F)F)OC(=O)C(F)(F)F
InChI
1S/C4F6O3/c5-3(6,7)1(11)13-2(12)4(8,9)10
CAS-nummer 407-25-0
PubChem 9845
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H314 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 1,487 g/cm³
Smeltpunt −65 °C
Kookpunt 40 °C
Brekingsindex 1,3 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Trifluorazijnzuuranhydride is het carbonzuuranhydride van trifluorazijnzuur, met als brutoformule C4F6O3. Het is een vloeistof, die hevig reageert met water. De stof kan opgevat worden als het gefluoreerd analoog van azijnzuuranhydride.

Synthese[bewerken]

Trifluorazijnzuuranhydride kan bereid worden door de dehydratie van trifluorazijnzuur met een overmaat dichlooracetylchloride:

Toepassingen[bewerken]

Zoals de meeste carbonzuuranhydriden wordt het gebruikt om de corresponderende carbonzure groep (de trifluoracetylgroep) te introduceren in een organische verbinding. Dit kan door een alcohol te laten reageren met trifluorazijnzuuranhydride, in de aanwezigheid van een geschikte organische base, zoals imidazool of tri-ethylamine.

Daarnaast wordt trifluorazijnzuuranhydride gebruikt als droogmiddel voor trifluorazijnzuur, omdat bij de hydrolyse ervan toch trifluorazijnzuur zelf ontstaat:

Externe link[bewerken]