Tryptamine (stofklasse)

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Algemene structuurformule van tryptamines.

Tryptamines zijn een groep organische verbindingen die van 2-(indool-3-yl)-ethylamine (tryptamine) afgeleid zijn. Ze behoren tot de indoolderivaten. In de natuur komen ze meestal voor in planten en fungi, maar er zijn ook heel wat synthetische tryptamines, zoals de triptanen (bijvoorbeeld sumatriptan), die gebruikt worden als geneesmiddel tegen migraine.

Enkele belangrijke natuurlijke tryptamines : de neurotransmitter serotonine, het hormoon melatonine, het aminozuur tryptofaan en de drug psilocybine.

Overzicht van tryptamines[bewerken | brontekst bewerken]

Naam Formule RN1 RN2 Rα R4 R5
Tryptamine H H H H H
Tryptofaan H H COOH H H
Serotonine (5-hydroxytryptamine) H H H H OH
α-Methyltryptamine (AMT) H H CH3 H H
α-Ethyltryptamine (AET) H H C2H5 H H
N-Methyltryptamine (NMT) CH3 H H H H
N-Ethyltryptamine (NET) C2H5 H H H H
Psilocine (4-hydroxy-DMT) CH3 CH3 H OH H
Bufotenine (5-hydroxy-DMT) CH3 CH3 H H OH
Dimethyltryptamine (DMT) CH3 CH3 H H H
N,N-Di-ethyltryptamine (DET) C2H5 C2H5 H H H
N,N-Di-propyltryptamine (DPT) n-C3H7 n-C3H7 H H H
N,N-Di-butyltryptamine (DBT) n-C4H9 n-C4H9 H H H
N-Methyl-N-iso-propyltryptamine (MiPT) CH3 n-C3H7 H H H
N,N-Di-iso-propyltryptamine (DiPT) i-C3H7 i-C3H7 H H H
Melatonine CH3C(O)- H H H OCH3

Uebersicht Tryptamine.png