Undecyleenzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Jump to search
undecyleenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C11H20O2
IUPAC-naam undec-10-eenzuur
Andere namen 10-undeceenzuur
Molmassa 184,27 g/mol
SMILES
C=CCCCCCCCCC(=O)O
InChI
1S/C11H20O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11(12)13/h2H,1,3-10H2,(H,12,13)
CAS-nummer 112-38-9
EG-nummer 203-965-8
PubChem 5634
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H412[1]
EUH-zinnen geen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Dichtheid (20°C) 0,91 g/cm³
Smeltpunt 25-27 °C
Kookpunt 275 °C
Slecht oplosbaar in water
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Undecyleenzuur of 10-undeceenzuur is een onverzadigd onvertakt vetzuur met elf koolstofatomen.

Synthese[bewerken]

Deze verbinding wordt geproduceerd door vacuümdestillatie van wonderolie of esters van ricinolzuur bij verhoogde temperatuur van ongeveer 400°C, zodat er pyrolyse optreedt. Het destillaat, dat undecyleenzuur en heptaldehyde bevat naast andere pyrolyseproducten, wordt daarna gefractioneerd.[2]

Toepassingen[bewerken]

Undecyleenzuur heeft een activiteit als fungicide. Het wordt gebruikt in antimycotica voor de behandeling van schimmelaandoeningen zoals candidiasis en oppervlakkige schimmelinfecties, en in cosmetische huidverzorgingsproducten en antiroos-shampoos. Hierbij gebruikt men vaak het zinkzout van undecyleenzuur.[3][4] Het is echter grotendeels verdrongen door nieuwere en effectievere middelen.[5].