Bij de junioren was Wippert een van de betere renners in het Nederlandse circuit. In 2009 maakte Wippert de overstap naar de beloften en ging rijden bij de Belgische Davo U23-ploeg, het opleidingsteam van het UCI ProTour team Silence-Lotto. Tussen 2009 en 2012 reed Wippert voor dit team. In deze vier jaar wist hij belangrijke beloftenwedstrijden te winnen, zoals etappes in de Ronde van Berlijn en de Ronde van de Toekomst, maar ook in de Ronde van Namen. In deze periode wist hij ook zijn eerste UCI-overwinningen te boeken. Hij won de zevende etappe van de Ronde van Slowakije in 2010, en in 2012 won hij de derde etappe in de Triptyque des Monts et Châteaux. Op het Europees kampioenschap in eigen land begin augustus 2012 presteerde hij sterk: hij won de sprint van het peloton, tien seconden nadat de Sloveen Jan Tratnik en de Let Andžs Flaksis al over de finish waren gekomen.
Vanaf 1 augustus 2012 reed Wouter Wippert als stagiair bij Lotto Belisol, hij kon er echter geen contract afdwingen voor 2013. Zo trok hij naar het continentale Team 3M. Hij presteerde dat seizoen zeer regelmatig, zonder echte uitschieters. Voor 2014 versierde hij een contract bij het Australische Pro-continentale Drapac Professional Cycling. Na enkele overwinningen en dichte ereplaatsen ruilde hij Drapac in voor een contract bij WorldTour-ploeg Cannondale Pro Cycling Team.