Xantfos

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Jump to search
Xantfos
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van xantfos
Structuurformule van xantfos
Molecuulmodel van xantfos
Molecuulmodel van xantfos
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C39H32OP2
IUPAC-naam 4,5-bis(difenylfosfino)-9,9-dimethylxantheen
Molmassa 578,62 g/mol
SMILES
O6c1c(cccc1P(c2ccccc2)c3ccccc3)C (c7cccc(P(c4ccccc4)c5ccccc5)c67)(C)C
InChI
1/C39H32OP2
CAS-nummer 161265-03-8
PubChem 636044
Beschrijving Kleurloze vaste stof
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,34 g/cm³
Smeltpunt 224-228 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Xantfos is een organofosforverbinding die afgeleid is van de heterocyclische verbinding xantheen. Het is een kleurloze vaste stof.

Synthese[bewerken]

Xantfos wordt bereid via een dubbele gestuurde lithiëring van 9,9-dimethylxantheen met sec-butyllithium, gevolgd door een reactie met chloordifenylfosfine.[1]

Toepassingen[bewerken]

De verbinding wordt gebruikt als bidentaat ligand. Vooral vanwege de zeer grote kaakbreedte kunnen interessante complexen gevormd worden. Het ligand vindt toepassing in onder andere de hydroformylering van alkenen.[2] Een typisch voorbeeld waarin de grote kaakbreedte tot uiting komt is het vermogen van xantfos om zowel cis- als trans-complexen te vormen met platina(II)chloride. Een verwant bidentaat ligand met een nog grotere kaakbreedte is spanfos.

Verder wordt xantfos ingezet bij de synthese van palladiumgekatalyseerde C-N-koppelingsreacties van 3-broomthiofeenderivaten met 2-aminopyridines en bij de rutheniumgekatalyseerde alkylering van actieve methyleenverbindingen met alcoholen.