Santonine
| Santonine | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van α-santonine
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C15H18O3 | |||
| IUPAC-naam | (3S,3aS,5aS,9bS)-3,5a,9-trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-benzo[g][1]benzofuran-2,8-dion | |||
| Molmassa | 246,30 g/mol | |||
| SMILES | C[C@H]1[C@@H]2CC[C@]3(C=CC(=O)C(=C3[C@H]2OC1=O)C)C
| |||
| InChI | 1S/C15H18O3/c1-8-10-4-6-15(3)7-5-11(16)9(2)12(15)13(10)18-14(8)17/h5,7-8,10,13H,4,6H2,1-3H3/t8-,10-,13-,15-/m0/s1
| |||
| CAS-nummer | 481-06-1 | |||
| EG-nummer | 207-560-7 | |||
| PubChem | 221071 | |||
| Wikidata | Q413166 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H302 - H310 - H315 - H319 - H330 - H335 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P260 - P280 - P284 - P302+P350 - P305+P351+P338 - P310 | |||
| VN-nummer | 2811 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Smeltpunt | 172-173 °C | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Santonine is een plantenstof, die behoort tot de sesquiterpeenlactonen. Ze wordt geïsoleerd uit gedroogde bloemhoofdjes van zeealsem (Artemisia maritima) en andere Artemisia-soorten, vooral afkomstig uit Russisch en Chinees Turkestan en de zuidelijke Oeral. Ze komt voor als kleurloze kristallen met een bittere smaak, die bij belichting geel kleuren. Bij UV-bestraling ondergaat ze een fotochemische omlegging.[1]
Het is een chirale verbinding; de stereo-isomeer die uit planten geïsoleerd wordt, wordt α-santonine genoemd.
Santonine werd vroeger veel gebruikt als middel tegen parasitaire spoelwormen, maar wegens haar toxiciteit wordt ze bijna niet meer aangewend. Reeds bij een 2- tot 3-voud van de dagelijkse dosis (100 mg voor volwassenen) kan de stof vergiftigingsverschijnselen veroorzaken. In de Europese Unie is santonine ook verboden in cosmetische producten.[2]
Santonine was in het midden van de 19e eeuw het eerste commercieel succesvolle geneesmiddel van de firma Pfizer, toen nog Charles Pfizer & Company.[3]
Bronnen, noten en/of referenties
|