Styreen

Styreen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van styreen
Algemeen
Molecuulformule	C8H8
IUPAC-naam	ethenylbenzeen
Andere namen	cinnameen, cinnamol, diarex HF 77, fenethyleen, fenyletheen, styrol, styropol, vinylbenzeen
Molmassa	104,14912 g/mol
SMILES	C=CC1=CC=CC=C1
InChI	1S/C8H8/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-7H,1H2
CAS-nummer	100-42-5
EG-nummer	202-851-5
PubChem	7501
Wikidata	Q28917
Vergelijkbaar met	ethylbenzeen, polystyreen, stilbeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H226 - H315 - H319 - H332 - H361d
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P305+P351+P338
Omgang	damp niet inademen, contact vermijden
Opslag	stevig gesloten houden (wegens lichtgevoeligheid) verwijderd van hitte vonken en bronnen van open vlammen; bewaren bij 2-8°C
EG-Index-nummer	601-026-00-0
VN-nummer	2055
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
LD50 (ratten)	(oraal) 2650 mg/kg (intraperitoneaal) 898 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,91 g/cm³
Smeltpunt	−30,6 °C
Kookpunt	145 °C
Vlampunt	32 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	490 °C
Dampdruk	700 Pa
Oplosbaarheid in water	0,24 g/L
Onoplosbaar in	water
Viscositeit	0.000696 Pa·s
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog	146.9 kJ/mol
ΔfHol	108 kJ/mol
Sog, 1 bar	345.1 J/mol·K
Sol, 1 bar	237.57 J/mol·K
Cop,m	182.6 J/mol·K
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Styreen is de triviale en meest gebruikte naam van fenyletheen, een organische verbinding met als brutoformule C₈H₈. Bij kamertemperatuur komt het voor als een kleurloze vloeistof met een onaangename geur. Styreen wordt voornamelijk gebruikt als monomeer voor de productie van polymeren. Omdat styreen onder invloed van licht of zuurstof spontaan kan polymeriseren, wordt een kleine hoeveelheid 4-tert-butylcatechol toegevoegd als stabilisator.

Voorkomen

Styreen komt in kleine hoeveelheden voor in bepaalde boomharsen, steenkoolteer en pyrolyseproducten van aardolie (ongeveer 7% van gekraakte benzine).

Synthese

Er bestaan voor styreen twee belangrijke productieprocessen. Bij het eerste wordt ethylbenzeen geoxideerd tot het hydroperoxide. Dit wordt samen met propeen en met behulp van hoge druk en een siliciumdioxide-katalysator omgezet tot propeenoxide en 1-fenylethanol. Dit alcohol wordt bij 200 °C gedehydreerd met behulp van aluminiumoxide, waardoor styreen gevormd wordt:

Synthese van styreen

Het tweede - belangrijkere en meer toegepaste - proces betreft de katalytische dehydrogenering van ethylbenzeen met kaliumhydroxide of ijzer(III)oxide als katalysator bij 600-650 °C. De efficiëntie van het proces wordt verhoogd door toevoeging van een kleine hoeveelheid waterdamp.

Synthese van styreen

Een alternatieve synthese is de reactie van tolueen met synthesegas (een mengsel van koolstofmonoxide en waterstofgas):

${\ce {C6H5CH3 + CO + H2 -> C6H5CH=CH2 + H2O}}$

Als katalysator wordt een basische of neutrale zeoliet gebruikt, in combinatie met één of meer promotoren. Deze promotoren zijn metalen zoals ruthenium, nikkel, kobalt of zirkonium.

Toepassingen

Styreen wordt verwerkt tot een groot aantal verschillende kunststoffen. De belangrijkste hiervan is polystyreen. In 1997 werd 60% van het totaal geproduceerd styreen tot 660.000 ton polystyreen verwerkt. Polystyreen is daarmee een van de belangrijkste kunststoffen. Bovendien wordt het gebruikt bij de productie van copolymeren van acrylonitril-butadieen-styreen (ABS), acrylonitril-styreen (ASA), styreen-maleïnezuuranhydride (SMA), styreen-acrylnitril (SAN), styreen-butadieen en acrylonitril-styreen-acrylzure ester. Het wordt in kleine hoeveelheden aan parfums toegevoegd. Ook wordt het gebruikt als oplosmiddel bij de productie van polyesterharsen. Daarnaast is styreen een belangrijk tussenproduct bij de productie van fijnchemicaliën.

Externe links

•  styreen - International Chemical Safety Card
• (en) MSDS van styreen

Mediabestanden

Zie de categorie Styrene van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.

Bronnen, noten en/of referenties