Lithiumtri-ethylboorhydride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Lithiumtri-ethylboorhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van lithiumtri-ethylboorhydride
Algemeen
Molecuulformule C6H16BLi
IUPAC-naam lithiumtri-ethylboorhydride
Molmassa 105,94324 g/mol
SMILES
[Li+].[BH-](CC)(CC)CC
InChI
1S/C6H16B.Li/c1-4-7(5-2)6-3;/h7H,4-6H2,1-3H3;/q-1;+1
CAS-nummer 22560-16-3
PubChem 2723993
Wikidata Q2804043
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H260 - H314 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P223 - P231+P232 - P261 - P370+P378 - P422
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand kleurloos tot geel
Kleur vloeibaar
Dichtheid 0,890 g/cm³
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Lithiumtri-ethylboorhydride of superhydride (doorgaans afgekort tot LiTEBH) is een organische verbinding van boor met als brutoformule C6H16BLi. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele vloeistof, die zeer exotherm met water reageert. De verbinding wordt commercieel verhandeld als oplossing in tetrahydrofuraan, om reactie met vocht in de lucht tegen te gaan.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Lithiumtri-ethylboorhydride wordt bereid door reactie tussen lithiumhydride en tri-ethylboraan in tetrahydrofuraan als oplosmiddel:

De opbrengst van deze reactie is erg hoog: vaak meer dan 99%. De oplossing wordt vervolgens gefiltreerd om te ontdoen van overmaten lithiumhydride. Het eindresultaat is een kleurloze tot lichtgele heldere oplossing.

Structuur en eigenschappen[bewerken | brontekst bewerken]

Door de structuur van lithiumtri-ethylboorhydride is het een zeer krachtige bron van hydride-ionen. Aangezien waterstof meer elektronegatief is dan boor, is de B-H-binding sterk gepolariseerd. Hierbij draagt boor een partieel positief en waterstof een partieel negatief karakter. Daarenboven fungeren de ethylgroepen op boor als elektronenstuwende groepen, zodat deze polarisatie nog meer geaccentueerd wordt.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Lithiumtri-ethylboorhydride wordt aangewend als een krachtige en selectieve reductor in de organische en anorganische chemie. In de organische chemie wordt het gebruikt als reductor voor:

Bovendien is het mogelijk om met lithiumtri-ethylboorhydride sterk sterisch gehinderde functionele groepen te reduceren, zoals de reductie van 2,2,4,4-tetramethyl-3-pentanon tot het overeenkomstig alcohol:

Reductie van een sterisch gehinderd keton tot een alcohol

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]