3-hydroxybutanal

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
3-hydroxybutanal
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-hydroxybutanal
Algemeen
Molecuulformule C4H8O2
IUPAC-naam 3-hydroxybutanal
Andere namen aldol, 3-hydroxybutyraldehyde, acetaldol
Molmassa 88,11 g/mol
SMILES
CC(CC=O)O
InChI
1S/C4H8O2/c1-4(6)2-3-5/h3-4,6H,2H2,1H3
CAS-nummer 107-89-1
EG-nummer 203-503-2
PubChem 7897
Wikidata Q223087
Beschrijving Olieachtige vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H310 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P302+P350 - P305+P351+P338 - P310
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos-lichtgeel
Dichtheid 1,11 g/cm³
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

3-hydroxybutanal is een organische verbinding die een aldehyde- en een alcoholfunctie bezit. Het is het meest eenvoudige aldol. De zuivere stof komt voor als een olieachtige, kleurloze tot lichtgele vloeistof met een prikkelende geur.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

De verbinding wordt bereid door een aldol-reactie van twee moleculen acetaldehyde, in aanwezigheid van een base zoals natriumhydroxide:

Synthese van 3-hydroxybutanal
Synthese van 3-hydroxybutanal

Eigenschappen en reacties[bewerken | brontekst bewerken]

3-hydroxybutanal kan gemakkelijk dehydrateren, waarbij crotonaldehyde ontstaat:

Vorming van crotonaldehyde
Vorming van crotonaldehyde

Met behulp van raneynikkel als katalysator kan 3-hydroxybutanal gehydrogeneerd worden tot 1,3-butaandiol.[1]