Fry kwam in 2006 in de jeugdopleiding van Middlesbrough terecht. Zijn debuut in het eerste elftal maakte hij op 9 augustus 2015, toen met 0–0 gelijkgespeeld werd tegen Preston North End. Van coach Aitor Karanka mocht hij in de basis beginnen en hij speelde negentig minuten mee.[1] Aan het begin van het seizoen 2016/17 tekende Fry een nieuwe verbintenis bij Middlesbrough tot medio 2021. Hierop werd hij direct voor een halfjaar verhuurd aan Rotherham United.[2] Bij Rotherham speelde Fry tien wedstrijden, voor hij terugkeerde bij Middlesbrough. Zijn eerste doelpunt maakte de verdediger in het seizoen 2020/21, op 23 februari 2021. Thuis tegen Bristol City scoorde hij nadat Famara Diédhiou (tweemaal) en Nahki Wells gescoord hadden voor die club. Hij besliste de eindstand daarmee op 1–3.[3]
Engeland
· 
· 
·
17 McNair ·
18 Silvera ·
19 Coburn ·
21 Forss ·
22 Coulsn ·
23 Glover ·
24 Bangura ·
25 Crooks ·
26 Lenihan ·
27 Engel ·
28 O'Brien ·
29 Greenwood ·
32 Jones ·
38 Nkrumah ·
39 Agyemang ·
50 Cartwright ·
57 Bilongo ·
Coach: Carrick
· Assistent-coach: Woodgate