Dibroomazijnzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Dibroomazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dibroomazijnzuur
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam Dibroomazijnzuur
Andere namen 2,2-Dibroomazijnzuur[1]
Molmassa 217,84 g/mol
CAS-nummer 631-64-1
PubChem 12433
Wikidata Q18533477
Beschrijving beige vaste stof[2]
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefSchadelijk
Gevaar[2]
H-zinnen H302 - H312 - H332 - H314
P-zinnen P260 - P280 - P301+P330+P331 - P303+P361+P353 - P304+P340+P312 - P305+P351+P338
EG-Index-nummer 211-165-5
LD50 (ratten) [2] 1737 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast[2]
Kleur beige
Dichtheid (25 °C)[2] 2,382 g/cm³
Smeltpunt [2] 32–38 °C
Kookpunt (16 mmHg)[2] 128–130 °C
Goed oplosbaar in Water, ethanol en di-ethylether[3]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dibroomazijnzuur is een chemische verbinding uit de groep halogeencarbonzuren.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Dibroomazijnzuur kan door bromeren van broomazijnzuur verkregen worden door middel van een 2:1 mengsel van bromide en bromaat in zuur milieu.[3] De reactie verloopt in twee stappen. Eerst wordt in situ broom vrijgemaakt:

Het vrijgekomen broom reageert dan met het broomazijnzuur:

Eigenschappen[bewerken | brontekst bewerken]

Dibroomazijnzuur is zeer goed oplosbaar in water, ethanol en di-ethylether.[3]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Van dibroomazijnzuur zijn geen technische of praktische toepassingen bekend. In laboratoria wordt het voor chemisch onderzoek gebruikt.[3]

Veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

Dibroomazijnzuur is een gehalogeneerd bijproduct van desinfectieprocessen. Vastgesteld is dat dibroomazijnzuur apoptische veranderingen en de vorming van hydroxylradicalen veroorzaakt in menselijk perifere monocyten. Bij muizen en ratten die via hun drinkwater blootgesteld werden aan verschillende concentraties dibroomazijnzuur bleek de stof carcinogeen te zijn en aanleiding te geven tot meerdere soorten tumoren (leukemie, mesothelioom, leverkanker).[4]