Dicyclohexylamine
| Dicyclohexylamine | |||||
|---|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
| |||||
Structuurformule van dicyclohexylamine
| |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule | C12H23N | ||||
| IUPAC-naam | N,N-dicyclohexylamine | ||||
| Molmassa | 181,32 g/mol | ||||
| SMILES | C1CCC(CC1)NC2CCCCC2
| ||||
| CAS-nummer | 101-83-7 | ||||
| EG-nummer | 202-980-7 | ||||
| PubChem | 7582 | ||||
| Wikidata | Q425368 | ||||
| Beschrijving | Heldere gele vloeistof | ||||
| Vergelijkbaar met | cyclohexylamine | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
| |||||
| H-zinnen | H302 - H314 - H410 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310 - P501 | ||||
| EG-Index-nummer | 612-066-00-3 | ||||
| LD50 (ratten) | (oraal) 373 mg/kg | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | ||||
| Kleur | kleurloos tot geel | ||||
| Dichtheid | 0,91 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | −2 °C | ||||
| Kookpunt | 255-256 °C | ||||
| Vlampunt | 103 °C | ||||
| Oplosbaarheid in water | < 1 g/L | ||||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | |||||
| |||||
Dicyclohexylamine is een secundair amine met als brutoformule C12H23N. Het is een heldere, kleurloos tot lichtgele vloeistof met een visgeur (typisch voor amines). Ze is weinig oplosbaar in water. Het is als vele amines een organische base.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Dicyclohexylamine wordt samen met cyclohexylamine bereid door de katalytische hydrogenering van aniline, met als katalysator ruthenium en/of palladium. Deze methode levert hoofdzakelijk cyclohexylamine met slechts weinig dicyclohexylamine.[1]
Dicyclohexylamine kan eveneens bereid worden door difenylamine te hydrogeneren met behulp van een rutheniumkatalysator, of door de reactie van cyclohexanon met cyclohexylamine in aanwezigheid van palladium op koolstof als katalysator en onder een waterstofdruk van ongeveer 4 bar.[2]
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Dicyclohexylamine heeft toepassingen die vergelijkbaar zijn met die van cyclohexylamine, namelijk de productie van:
- antioxidanten in rubber en plastics
- vulkanisatieversnellers voor rubber
- corrosie-inhibitoren in stoomleidingen en stoomketels
- landbouwchemicaliën
- textielchemicaliën
- katalysatoren voor flexibele polyurethaanschuimen
Externe links[bewerken | brontekst bewerken]
- (en) MSDS van dicyclohexylamine
- (en) Gegevens van dicyclohexylamine in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA