Dimethylfosfiet

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Dimethylfosfiet
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van dimethylfosfiet
Algemeen
Molecuulformule C2H7O3P
Andere namen dimethylwaterstoffosfiet, fosforigzuur dimethylester, dimethylfosfonaat
Molmassa 110,05 g/mol
InChI
1S/C2H7O3P/c1-4-6(3)5-2/h6H,1-2H3
CAS-nummer 868-85-9
EG-nummer 212-783-8
PubChem 6327114
Wikidata Q1225746
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H311 - H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P312
VN-nummer 3278
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,2 g/cm³
Smeltpunt < −60 °C
Kookpunt 170 °C
Vlampunt 70 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 237 °C
Dampdruk (20°C) ca. 150 Pa
log(Pow) −1,2
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Dimethylfosfiet is een ester van fosfonzuur. De naam, dimethylfosfiet, klinkt als een ester van fosforigzuur, maar het laatste waterstofatoom bevindt zich nauwelijks aan het overgebleven zuurstof-atoom, maar vooral op fosfor (zie ook de structuurformule hiernaast).

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Dimethylfosfiet wordt bereid door de reactie van fosfortrichloride met methanol of natriummethoxide:

Dit is een snelle en exotherme reactie. Het zoutzuur kan echter verder reageren met dimethylfosfiet tot monomethylfosfiet en fosforzuur. Hoe hoger de temperatuur en hoe langer de verblijftijd in de reactor, des te meer van deze nevenproducten gevormd worden. Daarom wordt de reactie uitgevoerd in speciale reactoren met een korte verblijftijd, waarbij de temperatuurstijging beperkt wordt door een overmaat aan methanol te laten verdampen.[1]

De enige producent van dimethylfosfiet in West-Europa (in 2002) was Bayer in Leverkusen.[2]

De productie en export van dimethylfosfiet wordt gecontroleerd onder het Verdrag chemische wapens, omdat het kan gebruikt worden bij de synthese van zenuwgassen.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Dimethylfosfiet is een reactieve stof en wordt gebruikt in de synthese van andere chemicaliën. Ze is een tussenproduct bij de synthese van organische corrosie-inhibitoren, bijvoorbeeld in koelwatercircuits; van pesticiden als glyfosaat en trichloorfon; vlamvertragers, textielbehandelingsproducten en andere specialiteiten.

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

De stof ontleedt bij contact met water en bij verhitting boven ca. 220 °C. Daarbij ontstaan methanol en fosforigzuur. De oplossing in water is een matig sterk zuur. De stof werkt irriterend op de ogen, huid en luchtwegen.

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]