Furoine

Furoine
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule va furoine
Algemeen
Molecuulformule
IUPAC-naam	1,2-bis(2-furyl)-2-hydroxy-ethanon
Molmassa	192,170 g/mol
CAS-nummer	552-86-3
EG-nummer	209-024-8
PubChem	11100
Wikidata	Q5509696
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Portaal	Scheikunde

Furoine of 1,2-di(furan-2-yl)-2-hydroxyethanon is een organische verbinding met molecuulformule ${\ce {C10H8O4}}$ Het kan via een door cyanide gekatalyseerde Benzoïnecondensatie uit furfural gemaakt worden.^[1]

Reacties[bewerken | brontekst bewerken]

Naast de hierboven genoemde (laboratorium)synthese kan furoine ook ontstaan in een door vitamine B₁ (thiamine) gekatalyseerde biochemische reactie. In 1957 veronderstelde Breslow dat bij deze reactie een relatief stabiele carbeen-vorm van het vitamine betrokken was.^[2]^[3] In de katalytische cyclus (zie hieronder) reageren twee moleculen furfural, met behulp van een thiazool-2-ylideen-katalysator, ontstaan door het onttrekken van een waterstof-atoom op de 2-positie van het thiamine:

Furoine-vorming uit furfural, gekatalyseerd door thiamine

Dat was de eerste aanwijzing voor het bestaan van stabiele carbenen.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Furoine is toegepast als weekmaker.^[1]

Bronnen, noten en/of referenties

Dit artikel of een eerdere versie ervan is een (gedeeltelijke) vertaling van het artikel Furoin op de Engelstalige Wikipedia, dat onder de licentie Creative Commons Naamsvermelding/Gelijk delen valt. Zie de bewerkingsgeschiedenis aldaar.

Verwijzingen in de tekst

↑ ^a ^b Denis Lorient (1999), New ingredients in food processing: biochemistry and agriculture. Woodhead Publishing ISBN 1-85573-443-5 366 pages. Gearchiveerd op 11 juli 2023.
↑ Ronald Breslow (1957). Mechanism of Thiamine Action: Participation of a Thiazolium Zwitterion. Chemistry and Industry 26: 893.
↑ R. Breslow (1957). Rapid Deuterium Exchange in Thiazolium Salts. Journal of the American Chemical Society 79 (7): 1762–1763. DOI: 10.1021/ja01564a064.

[Lorient-1] Denis Lorient (1999), New ingredients in food processing: biochemistry and agriculture. Woodhead Publishing ISBN 1-85573-443-5 366 pages. Gearchiveerd op 11 juli 2023.

[2] Ronald Breslow (1957). Mechanism of Thiamine Action: Participation of a Thiazolium Zwitterion. Chemistry and Industry 26: 893.

[3] R. Breslow (1957). Rapid Deuterium Exchange in Thiazolium Salts. Journal of the American Chemical Society 79 (7): 1762–1763. DOI: 10.1021/ja01564a064.

[1]

[2]

[3]