Leon Maloney speelde in de jeugd van Portsmouth FC. Hij debuteerde voor deze club op 8 januari 2019, in de met 0-2 gewonnen uitwedstrijd tegen Southend United FC in het toernooi om de EFL Trophy, een toernooi wat Portsmouth dit seizoen zou winnen.[1] Maloney zelf werd in het seizoen 2018/19 in twee periodes uitgeleend aan Bognor Regis Town FC. In het seizoen 2019/20 kwam hij ook alleen in de EFL Trophy in actie voor Portsmouth.[1] Hij scoorde zijn enige doelpunt voor de club in de met 2-1 gewonnen thuiswedstrijd tegen Northampton Town FC.[1]
In de winterstop vertrok hij naar FC Volendam, waar hij in de zomer ervoor ook al op proef was.[3] Na zeven optredens in de Eerste Divisie 2020/21 voor de club, speelde hij sindsdien alleen voor hun tweede elftal in de Tweede divisie. Aan het einde van het seizoen 2022/23 werd zijn aflopende contract niet verlengt.[4] Nadien tekende Maloney in augustus 2023 bij AFC Totton, uitkomend in de Southern Football League Premier Division, het zevende niveau van het Engels voetbalsysteem.[5]