Lovastatine

Lovastatine
Chemische structuur
Farmaceutische gegevens
Beschikbaarheid (F)	30%
Metabolisatie	Lever (CYP3A4)
Halveringstijd (t1/2)	5,3 uur
Uitscheiding	Nieren
Gebruik
Geneesmiddelengroep	Hypolipemiërende middelen
Subklasse	Statines
Merknamen	Mevacor niet verkrijgbaar
Indicaties	Te hoog cholesterol- en/of vetgehalte
Voorschrift/recept	Ja (niet verkrijgbaar)
Toediening	Tablet (niet verkrijgbaar)
Risico met betrekking tot
Zwangerschapscat.	X (niet verkrijgbaar)
Lactatie (borstvoeding)	niet verkrijgbaar
Rijvaardigheid	niet verkrijgbaar
Alcohol	niet verkrijgbaar
Databanken
CAS-nummer	75330-75-5
ATC-code	C10AA02
PubChem	191104
DrugBank	APRD00370
Chemische gegevens
Molecuulformule	C24H36O5
IUPAC-naam	[8-[2-(4-hydroxy-6-oxo-oxaan-2-yl)ethyl]-3,7-dimethyl- 1,2,3,7,8,8a-hexahydronafthaleen-1-yl]-2-methylbutanoaat
Molmassa	404,54 g/mol
Portaal	Geneeskunde

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Lovastatine behoort tot de groep geneesmiddelen die statines worden genoemd. Het remt de aanmaak van cholesterol in de lever en verlaagt het cholesterol- en vetgehalte in het bloed. Lovastatine werd in het verleden ook mevinoline genoemd.

Lovastatine (en mevastatine) zijn natuurlijke producten met een krachtige remmende werking op HMG-CoA-reductase. Ze zijn ontdekt in de jaren 70 van de twintigste eeuw, en in klinische studies verder onderzocht als potentiële farmacologische stoffen voor het verlagen van LDL-cholesterol.^[1]^[2] Lovastatine werd voor het eerst gesynthetiseerd door Merck & Co.^[3] Het wordt verkregen door fermentatie van schimmels uit het geslacht Aspergillus in een waterig milieu met daarin koolhydraten, gist, anorganische zouten die door de micro-organismen kunnen geassimileerd worden, en sporenelementen.

Lovastatine is een farmacologisch actieve stof die van nature voorkomt in de gewone oesterzwam^[4] en in gefermenteerde rode rijst (Engels "red yeast rice").^[5] Gefermenteerde rode rijst bevat de stof "monacoline K", een stof die deels (alleen in zijn gedeshydrateerde lactonvorm) identiek is aan lovastatine. Het is als voedingssupplement op de markt.

Lovastatine is in België en Nederland niet op de markt.

Indicaties[bewerken | brontekst bewerken]

Artsen schrijven statines voor bij een te hoog cholesterolgehalte of een combinatie van een te hoog cholesterol- en een te hoog vetgehalte in het bloed.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ Vederas JC, Moore RN, Bigam G, Chan KJ (1985). Biosynthesis of the hypocholesterolemic agent mevinolin by Aspergillus terreus. Determination of the origin of carbon, hydrogen and oxygen by 13C NMR and mass spectrometry. J Am Chem Soc 107 (12): 3694–701. DOI: 10.1021/ja00298a046.
↑ Alberts AW, Chen J, Kuron G, Hunt V, Huff J, Hoffman C, Rothrock J, Lopez M, Joshua H, Harris E, Patchett A, Monaghan R, Currie S, Stapley E, Albers-Schonberg G, Hensens O, Hirshfield J, Hoogsteen K, Liesch J, Springer J (July 1980). Mevinolin: a highly potent competitive inhibitor of hydroxymethlglutaryl-coenzyme A reductase and a cholesterol-lowering agent. Proc Natl Acad Sci U S A 77 (7): 3957–61. PMID 6933445. PMC 349746. DOI: 10.1073/pnas.77.7.3957.
↑ U.S. patent 4,231,938, "Hypocholestermeic fermentation products and process of preparation" van 4 november 1980 aan Merck & Co. Gearchiveerd op 1 juli 2022.
↑ . Gunde-Cimerman N, Cimerman A. (Mar 1995). Pleurotus fruiting bodies contain the inhibitor of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase-lovastatin.. Exp Mycol. 19 (1): 1–6. PMID 7614366. DOI: 10.1006/emyc.1995.1001.
↑ Liu J, Zhang J, Shi Y, Grimsgaard S, Alraek T, Fønnebø V (2006). Chinese red yeast rice (Monascus purpureus) for primary hyperlipidemia: a meta-analysis of randomized controlled trials. Chin Med 1. PMID 17302963. PMC 1761143. DOI: 10.1186/1749-8546-1-4.

[1] Vederas JC, Moore RN, Bigam G, Chan KJ (1985). Biosynthesis of the hypocholesterolemic agent mevinolin by Aspergillus terreus. Determination of the origin of carbon, hydrogen and oxygen by 13C NMR and mass spectrometry. J Am Chem Soc 107 (12): 3694–701. DOI: 10.1021/ja00298a046.

[pmid6933445-2] Alberts AW, Chen J, Kuron G, Hunt V, Huff J, Hoffman C, Rothrock J, Lopez M, Joshua H, Harris E, Patchett A, Monaghan R, Currie S, Stapley E, Albers-Schonberg G, Hensens O, Hirshfield J, Hoogsteen K, Liesch J, Springer J (July 1980). Mevinolin: a highly potent competitive inhibitor of hydroxymethlglutaryl-coenzyme A reductase and a cholesterol-lowering agent. Proc Natl Acad Sci U S A 77 (7): 3957–61. PMID 6933445. PMC 349746. DOI: 10.1073/pnas.77.7.3957.

[3] U.S. patent 4,231,938, "Hypocholestermeic fermentation products and process of preparation" van 4 november 1980 aan Merck & Co. Gearchiveerd op 1 juli 2022.

[pmid7614366-4] . Gunde-Cimerman N, Cimerman A. (Mar 1995). Pleurotus fruiting bodies contain the inhibitor of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase-lovastatin.. Exp Mycol. 19 (1): 1–6. PMID 7614366. DOI: 10.1006/emyc.1995.1001.

[pmid17302963-5] Liu J, Zhang J, Shi Y, Grimsgaard S, Alraek T, Fønnebø V (2006). Chinese red yeast rice (Monascus purpureus) for primary hyperlipidemia: a meta-analysis of randomized controlled trials. Chin Med 1. PMID 17302963. PMC 1761143. DOI: 10.1186/1749-8546-1-4.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]