Hector tekende in september 2015 een contract tot medio 2020 bij Chelsea, dat circa €5.400.000,- voor hem betaalde aan Reading. Dat liet hem dat seizoen op huurbasis bij Reading.
Op 27 februari 2015 werd Hector opgeroepen voor de nationale ploeg van Jamaica voor de vriendschappelijke interlands tegen Veneuzela en Cuba. In juni 2015 was hij met Jamaica actief op de Copa América 2015, waar hij op 13 juni 2015 debuteerde tegen Uruguay.[4]