Bailey vertegenwoordigde zijn land op de Olympische Spelen van 2012 in Londen, waar hij uitkwam op de 100 m en de 4 × 100 m estafette. Op het individuele nummer slaagde hij erin om zich te plaatsen voor de finale, waarin hij vijfde werd en zijn persoonlijke record van 9,88 s evenaarde. Op de 4 × 100 m estafette maakte hij deel uit van de Amerikaanse estafetteploeg in de finale, die naast hem bestond uit Trell Kimmons, Justin Gatlin, Tyson Gay. De ploeg liep zonder hem in de kwalificatieronde een Amerikaans record van 37,38. In de finale werd deze tijd zelfs teruggebracht tot 37,04, maar men kon desondanks niet verhinderen dat de Jamaicaanse estafetteploeg met Usain Bolt als slotloper het goud pakte met een verbetering van het wereldrecord tot 36,84.