Van Gassel maakte zijn debuut op 22 april 2016, in de met 0-4 gewonnen uitwedstrijd tegen FC Oss. In het seizoen 2016/17 speelde van Gassel de laatste fase van het seizoen door een blessure van eerste doelman Ferhat Kaya. In datzelfde seizoen werd zijn contract verlengd tot 2019. Door het vertrek van Kaya werd hij in het seizoen 2017/18 de eerste doelman van Helmond Sport.Op 14 maart 2018 verlengde van Gassel zijn contract tot 2021.
Op 12 maart 2021 weigerde Van Gassel zijn aflopende contract bij Helmond Sport te verlengen. Op 31 mei 2021 ging hij akkoord met een contract bij Excelsior Rotterdam. Met Excelsior promoveerde Van Gassel na een spectaculaire overwinning op ADO Den Haag. Excelsior speelde in eigen huis met 1-1 gelijk en leek in Den Haag af te stevenen op nog een jaar in de Keuken Kampioen Divisie. Excelsior maakte echter een wonderbaarlijke comeback door in de laatste 13 minuten van de wedstrijd nog drie keer te scoren en zo verlenging af te dwingen. In deze verlenging kwam de ploeg van Dijkhuizen op achterstand (4-3), maar rechtte het wederom de rug via aanvoerder Redouan El Yaakoubi (4-4). Uiteindelijk besliste Stijn van Gassel de penaltyserie door de negende strafschop van ADO te stoppen en zo keerde Excelsior na drie jaar afwezigheid terug in de Eredivisie.