Na een 4e plaats op de 800 m tijdens de Afrikaanse Spelen van 2019 kende Kipsang zijn internationale doorbraak in 2021: Kipsang maakte zijn olympisch debuut op de uitgestelde Olympische Spelen van 2020 in Tokio. In de finale van de 1500 m liep hij in een persoonlijk record van 3.29,56 naar de 4e plaats. In februari 2022 was Kipsang goed voor de bronzen medaille op de WK indoor, achter wereldkampioen Samuel Tefera en de NoorJakob Ingebrigtsen. Later dat jaar werd Kipsang Afrikaans kampioen op de 1500 m. Op de WK van 2022 eindigde Kipsang 7e.