Bischler-Napieralski-reactie
De Bischler-Napieralski-reactie is een organische reactie, genoemd naar August Bischler en Bernard Napieralski, die ze in 1893 ontdekten aan de Universiteit Zürich. Tijdens de reactie wordt een N-acyl-β-arylethylamine gedehydreerd tot de corresponderende heterocyclische verbinding.[1]
![Reactieverloop van de Bischler-Napieralski-reactie.](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/94/Bischler-Napieralski_Reaction_Scheme.png/470px-Bischler-Napieralski_Reaction_Scheme.png)
Veelal wordt fosforoxychloride gebruikt als dehydrator, in sommige gevallen ook fosforpentachloride of zinkchloride.
Isochinoline-derivaatsynthese[bewerken | brontekst bewerken]
De Bischler-Napieralski-reactie wordt specifiek gebruikt voor het synthetiseren van isochinoline-derivaten, zoals papaverine. Hierbij wordt een β-fenylethylamine geacetyleerd en cyclisch gedehydrateerd door een lewiszuur, zoals fosforpentaoxide of fosforylchloride. Het resulterende 1-gesubstitueerde 3,4-dihydroisochinoline kan vervolgens gedehydrogeneerd worden met behulp van palladium. Aan dergelijke reacties wordt veelal de specifieke term Bischler-Napieralski-isochinolinesynthese gegeven. Hieronder staat een dergelijke algemene reactie afgebeeld:
![Reactieverloop van de Bischler-Napieralski-isochinolinesynthese.](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/db/Bischler-Napieralski_reaction.svg/650px-Bischler-Napieralski_reaction.svg.png)
Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]
Bronnen, noten en/of referenties
|