Olaitan speelde in de jeugd van Mighty Jets in zijn geboorteplaats Jos. In februari 2011 vertrok hij naar het Griekse PAE Veria, op dat moment actief in de Beta Ethniki, de op een na hoogste divisie in Griekenland. In 2012 promoveerde Olaitan met de club naar de Super League. In zijn eerste seizoen op het hoogste niveau scoorde Olaitan zeven doelpunten in 29 wedstrijden. Op 27 december 2012 werd hij genomineerd voor de prijs van het talent van het jaar in de Griekse voetbalcompetitie.
Na zijn rentree voor Olympiakos Piraeus in een bekerwedstrijd in januari 2015 werd Olaitan voor een half jaar verhuurd aan Ergotelis FC. Voor deze club kwam hij twaalf keer uit en scoorde hij één keer. Ergotelis degradeerde aan het einde van het seizoen 2014/15 uit de Griekse Super League. Olaitan keerde terug naar Olympiakos Piraeus en werd vervolgens voor seizoen 2015/16 verhuurd aan het Nederlandse FC Twente, dat tevens een optie tot koop bedwong.[4] Op 14 januari 2016 werd de huurovereenkomst vroegtijdig beëindigd.[5] Op 17 januari werd bekend dat Olaitan het seizoen op huurbasis afmaakt in België bij KV Kortrijk. Hierma maakte hij de overstap naar Panionios. Begin 2017 werd zijn contract ontbonden.