Hij begon op 6-jarige leeftijd te volleyballen bij Rembert Torhout. Na het behalen van provinciale en nationale titels bij de jeugd, nam Dejonckheere op 17-jarige leeftijd de stap naar het professioneel niveau. Hij speelde 1 jaar bij VT Oosthout Torhout om vervolgens 6 jaar uit te komen voor Prefaxis Menen. In 2012 verhuisde hij naar Knack Volley Roeselare. Hij speelde op de libero-positie.
In 2011 speelde Dejonckheere zijn eerste wedstrijd voor de nationale ploeg, The Belgian Red Dragons waarvoor hij inmiddels 135 maal uitkwam.