Cressy kwam van 2016 tot 2018 uit voor Frankrijk en vanaf 2018 voor de Verenigde Staten. Van 2015 tot 2019 speelde hij collegetennis voor Universiteit van Californië - Los Angeles. In 2019 maakte hij zijn profdebuut, hij won dat jaar één challenger in het enkelspel en twee in het dubbelspel. Hij kreeg ook in het dubbelspel een wildcard voor de US Open maar geraakte niet voorbij de eerste ronde. In 2020 kreeg hij een wildcard in het enkelspel, hij bereikte de tweede ronde maar verloor daarin van Stéfanos Tsitsipás. Hij won in 2020 een tweede challenger in het enkelspel.
In 2021 nam hij deel aan de Australian Open en de US Open in het enkelspel, tweemaal werd de tweede ronde bereikt. In 2022 volgde de grote doorbraak, hij haalde driemaal een finale in een ATP-toernooi en wist daarvan eenmaal te winnen op de ATP-toernooi van Newport tegen Aleksandr Boeblik. Zijn beste resultaat op een Grandslam was een vierde ronde in het enkelspel op de Australian Open en een derde ronde op Roland Garros in het dubbelspel.