Sparta begon het seizoen onder leiding van trainer-coach Jan Everse. Hij was de opvolger van Hans van der Zee. Everse nam op 22 oktober1999 ontslag, kort na de thuisnederlaag tegen AZ Alkmaar (3-6). De oud-international meende dat hij door het bestuursbeleid in een onmogelijke werksituatie terecht was gekomen. Sparta bezette op dat moment de twaalfde plaats in de competitie. Everse was van mening dat er voor zijn elftal weinig perspectief was als hij geen nieuwe spelers kon aantrekken. Met zijn voortdurende roep om versterking ergerde Everse zowel het bestuur als technisch-directeur Leo Steegman[1] .
Everse kwam in het seizoen 1998/99, waarin Sparta maar net aan degradatie ontsnapte, ook al regelmatig in conflict met het bestuur, omdat de trainer versterkingen eiste. Een geïrriteerde voorzitter Jan Bossink liet zich toen ontvallen "dat Everse niet alleen kan bepalen wat Sparta uitgeeft en aan wie". Het conflict tussen trainer en voorzitter leidde toen al bijna tot het ontslag van Everse. Hij was de derde trainer in de eredivisie die in het nog jonge seizoen vertrok. Frans Thijssen (De Graafschap) en Hans Meyer (FC Twente) gingen hem voor. Everse werd vervangen door Dolf Roks. Onder diens leiding eindigde Sparta op de dertiende plaats in de eindrangschikking.
In het bekertoernooi strandde de club uit Rotterdam-West al in de eerste ronde door een 3-0 nederlaag bij BV Veendam. Topscorers van Sparta in het seizoen 1999-2000 werden aanvaller Ali El Khattabi en middenvelder Anders Nielsen, beiden met elf doelpunten.