Kingsbury maakte in januari 2010 in Calgary zijn wereldbekerdebuut. Twee maanden later scoorde de Canadees in het Zweedse Åre zijn eerste wereldbekerpunten, daags nadien behaalde hij zijn eerste toptien klassering.
Bij de openingswedstrijd van het seizoen 2010/2011, in Ruka, stond Kingsbury voor de eerste maal op het podium van een wereldbekerwedstrijd, tien dagen later boekte de Canadees in Beida Lake zijn eerste wereldbekerzege. Op de wereldkampioenschappen freestyleskiën 2011 in Deer Valley veroverde Kingsbury de zilveren medaille op het onderdeel dual moguls en de bronzen medaille op het onderdeel moguls. In het wereldbekerseizoen 2011/2012 behaalde hij de eindzege in zowel het algemeen klassement als in het mogulsklassement. In Voss nam de Canadees deel aan de wereldkampioenschappen freestyleskiën 2013. Op dit toernooi werd hij wereldkampioen op het onderdeel moguls en sleepte hij de zilveren medaille in de wacht op het onderdeel dual moguls. In het wereldbekerseizoen 2012/2013 prolongeerde hij de eindzege in zowel het algemeen klassement als in het mogulsklassement. Tijdens de Olympische Winterspelen van 2014 in Sotsji veroverde Kingsbury de zilveren medaille op het onderdeel moguls. Aan het eind van het wereldbekerseizoen 2013/2014 legde hij voor derde maal op rij beslag op de eindzege in zowel het algemeen klassement als in het mogulsklassement.
Op de wereldkampioenschappen freestyleskiën 2015 in Kreischberg werd Kingsbury wereldkampioen op het onderdeel dual moguls, op het onderdeel moguls sleepte hij de zilveren medaille in de wacht. In de Spaanse Sierra Nevada nam de Canadees deel aan de wereldkampioenschappen freestyleskiën 2017. Op dit toernooi behaalde hij de bronzen medaille op het onderdeel moguls, op het onderdeel dual moguls eindigde hij op de dertiende plaats. Tijdens de Olympische Winterspelen van 2018 in Pyeongchang veroverde Kingsbury de gouden medaille op het onderdeel moguls.