Bij BSV Boeimeer speelde Vaessen al in het eerste team. In 2013 ging hij naar WSC.[1] Vaessen debuteerde op 12 augustus 2016 voor RKC Waalwijk in een uitwedstrijd tegen FC Emmen (1-0 verlies). Hij verving na 22 minuten de geblesseerde Tamati Williams.[2] Op 28 mei 2019 promoveerde Vaessen met RKC Waalwijk naar de Eredivisie na een seizoensontknoping tegen Go Ahead Eagles (4-5 winst).
Vaessen kondigde in 2024 aan dat hij had gekozen voor een interlandcarrière bij het Surinaams nationaal team.[3]
In 2014 achtervolgde Vaessen als medewerker van MediaMarkt een winkeldief, waarbij hij met een mes gestoken werd in zijn long en zo voor een aantal dagen in het ziekenhuis belandde.[4]