Fumagilline
Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht. Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts. |
Fumagilline | ||||
---|---|---|---|---|
Chemische structuur | ||||
Gebruik | ||||
Geneesmiddelengroep | middelen tegen Amoebozoa | |||
Merknamen | Flisint; Fugilin; Fumidil B; Fumadil B; Amebacillin | |||
Databanken | ||||
CAS-nummer | 23110-15-8 | |||
ATC-code | P01AX10 | |||
PubChem | 6436022 | |||
DrugBank | EXPT01509 | |||
Chemische gegevens | ||||
Molecuulformule | C26H34O7 | |||
IUPAC-naam | (2E,4E,6E,8E)-10-{[(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy- 4-[(2R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1- oxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy}-10 -oxodeca-2,4,6,8-tetraeenzuur | |||
Molmassa | 458,54 g/mol | |||
Smeltpunt | 194,5°C | |||
|
Fumagilline (INN) is een antibioticum dat geproduceerd wordt door de schimmel Aspergillus fumigatus. Het werd begin jaren 1950 door de Upjohn Company geïntroduceerd[1].
Toepassingen en potentiële toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Nosema-infecties van bijen[bewerken | brontekst bewerken]
Fumagilline werd aanvankelijk gebruikt om infecties door de schimmel Nosema apis bij de honingbij te bestrijden[2]. Het wordt voor deze toepassing verkocht onder de merknaam Fumidil B; dit is het dicyclohexylammoniumzout van fumagilline. Chemische bestrijding is evenwel niet meer toegelaten in een aantal landen waaronder België en Nederland.
Amoebiasis[bewerken | brontekst bewerken]
Fumagilline is ook een amoebicide en is bij mensen gebruikt voor de behandeling van intestinale amoebiasis (infectie door Entamoeba histolytica)[1][3].
Microsporidiose[bewerken | brontekst bewerken]
Fumagillin is werkzaam tegen microsporidia-infecties bij mensen[4]. Inwendige microsporidia-infecties komen vaak voor en kunnen fataal zijn bij aids-patiënten. De producent sanofi-aventis heeft van de Europese Commissie de aanwijzing bekomen van fumagilline als weesgeneesmiddel voor de behandeling van diarree bij inwendige microsporidia-infectie in volwassen patiënten met hiv-infectie[5][6]. De merknaam van sanofi-aventis is Flisint.
Angiogeneseremmer[bewerken | brontekst bewerken]
Fumagilline en synthetische afgeleide verbindingen van fumagilline zouden ook als angiogeneseremmer bij de behandeling van kanker kunnen functioneren[7]. Zij blokkeren het enzym methionine aminopeptidase 2 (MetAP-2) en remmen zo de vorming van nieuwe bloedvaten.
Antimalariamiddel[bewerken | brontekst bewerken]
Fumagilline en fumagillinederivaten zijn ook potentiële antimalariamiddelen. Ze blijken bij in-vitro- en in-vivoproeven op de malariaparasiet Plasmodium falciparum eveneens het enzym MetAP-2 te blokkeren en de groei van de malariaparasiet te remmen[8][9].