Nef-reactie
De Nef-reactie is een organische reactie, waarmee een primair of secundair nitroalkaan omgezet wordt in het corresponderende aldehyde of keton, met afsplitsing van distikstofmonoxide. De reactie is genoemd naar de Zwitsers-Amerikaanse chemicus John Ulric Nef, die ze voor het eerst beschreef in 1894[1]. Hij behandelde het natriumzout van nitroethaan met zwavelzuur en bekwam aceetaldehyde.
De oorspronkelijke werkwijze bestaat uit de vorming van het nitronaatzout 2 door reactie van de nitroverbinding 1 met waterig natriumhydroxide; dat nitronaatzout wordt daarna met een sterk mineraal zuur (zwavelzuur of zoutzuur) omgezet in de carbonylverbinding 3, met afsplitsing van distikstofmonoxide 4. Het nitronaatzout hoeft niet geïsoleerd te worden.
![Reactieschema van de Nef-reactie](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/26/Nef_Reaction_V.3.0.svg/500px-Nef_Reaction_V.3.0.svg.png)
Met een primair nitroalkaan verkrijgt men een aldehyde, met een secundair nitroalkaan een keton. Tertiaire nitroalkanen kan men niet gebruiken voor de Nef-reactie, omdat er een proton in de alfapositie nodig is voor de vorming van het nitronaat (stap 1→2).
Men kan de Nef-reactie ook uitvoeren met een oxideermiddel als reagens in plaats van het sterk zuur; kaliumperoxosulfaat is een geschikt oxideermiddel[2], evenals waterstofperoxide, ozon, kaliumpermanganaat en andere oxidatoren. Bij deze oxidatieve Nef-reacties wordt het aldehyde verder geoxideerd tot het corresponderende carbonzuur.
De Nef-reactie wordt veel gebruikt in organische syntheses, onder meer voor de synthese van farmaceutische stoffen.
Externe links
- ↑ Nef, J. U. Liebigs Ann. Chem. 1894, 280, 264
- ↑ Ceccherelli et al. "Oxone® promoted NEF Reaction". Synthetic Communications, 28(16), 3057-3064 (1998)