Canfosfamide: verschil tussen versies

Canfosfamide
Chemische structuur
Gebruik
Geneesmiddelengroep	antitumorale middelen
Merknamen	Telcyta
Voorschrift/recept	(nog niet verkrijgbaar)
Databanken
CAS-nummer	158382-37-7
PubChem	133045
Chemische gegevens
Molecuulformule	C26H40Cl4N5O10PS
IUPAC-naam	(2S)-2-amino-5-[[(2R)-2-amino-3-[2-[bis[bis(2-chloorethyl)amino]fosforyloxy]ethylsulfonyl]propanoyl]-[(R)-carboxy(fenyl)methyl]amino]-5-oxopentaanzuur
Molmassa	787,47 g/mol
Smeltpunt	82-90°C
Kleur	wit
Aggregatietoestand	vast
Portaal	Geneeskunde

Interactief door geschiedenis bladeren

← Oudere bewerking Nieuwere bewerking →

Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud

VisueelWikitekst

In de regel

Versie van 3 jun 2014 23:06

Canfosfamide, INN, is een stikstofmosterd prodrug. Het is een krachtig alkyleringsmiddel dat bij de gerichte behandeling van tumoren zou kunnen worden ingezet. Canfosfamide wordt ontwikkeld door het Amerikaanse bedrijf Telik, voorheen Terrapin Technologies^[1]. De merknaam is Telcyta, voor canfosfamide hydrochloride.^[2] Het was anno 2012 nog niet op de markt. Telik is op zoek naar partners om het middel verder te ontwikkelen en op de markt te brengen.^[3]

Werking

De prodrug canfosfamide heeft een glutathionachtige structuur en wordt geactiveerd door het iso-enzym glutathion S-transferase P1-1 (GST P1-1). Dit enzym is overmatig aanwezig in vele kankercellen bij de mens. Wanneer GST P1-1 zich in een tumorcel aan canfosfamide bindt, ontbindt dat en komt het actieve stikstofmosterdfragment vrij, dat apoptose, celdood, veroorzaakt.

Tumorcellen die hoge niveaus van GST P1-1 vertonen zijn in in vitro-studies gevoelig gebleken voor canfosfamide. In klinische studies is canfosfamide, alleen of in combinatie met andere cytotoxische agentia, goed verdragen en effectief gebleken.^[4]^[5]

Externe link

(en) Canfosfamide.

Bronnen, noten en/of referenties

↑ (en) Terrapin Technologies, U.S. Patent 5556942, "Glutathione S-transferase-activated compounds" (17 september 1996).
↑ (en) Telik, TELCYTA®.
↑ (en) Jaarrapport Telik 2011 (pdf) (2011).
↑ (en) McIntyre J.A., Castaner, J. "Canfosfamide Hydrochloride". Drugs of the Future 2004, 29 (10):985. DOI:10.1358/dof.2004.029.10.852956
↑ (en) John J. Kavanagh et al. in Journal of Hematology and Oncololgy', 3:9, Phase 2 study of canfosfamide in combination with pegylated liposomal doxorubicin in platinum and paclitaxel refractory or resistant epithelial ovarian cancer. (maart 2010). Open access

[1] (en) Terrapin Technologies, U.S. Patent 5556942, "Glutathione S-transferase-activated compounds" (17 september 1996).

[2] (en) Telik, TELCYTA®.

[3] (en) Jaarrapport Telik 2011 (pdf) (2011).

[4] (en) McIntyre J.A., Castaner, J. "Canfosfamide Hydrochloride". Drugs of the Future 2004, 29 (10):985. DOI:10.1358/dof.2004.029.10.852956

[5] (en) John J. Kavanagh et al. in Journal of Hematology and Oncololgy', 3:9, Phase 2 study of canfosfamide in combination with pegylated liposomal doxorubicin in platinum and paclitaxel refractory or resistant epithelial ovarian cancer. (maart 2010). Open access

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

@@ Regel 37: / Regel 37: @@
 | aggregatietoestand = vast
 }}
-'''Canfosfamide''' ([[International Nonproprietary Name|INN]]) is een [[stikstofmosterd]] [[prodrug]]. Het is een krachtig [[alkylering]]smiddel dat bij de gerichte behandeling van [[tumor]]en zou kunnen ingezet worden. Canfosfamide wordt ontwikkeld door het Amerikaanse bedrijf Telik, voorheen Terrapin Technologies<ref>[http://www.google.com/patents/US5556942 U.S. Patent 5556942, "Glutathione S-transferase-activated compounds" van 17 september 1996 aan Terrapin Technologies]</ref>. De merknaam is ''Telcyta'' (voor canfosfamide hydrochloride.<ref>[http://www.telik.com/pipe_telcyta.html Website van Telik]</ref>) Het is anno 2012 nog niet op de markt. Telik is op zoek naar partners om het middel verder te ontwikkelen en te commercialiseren.<ref>[http://www.telik.com/pdf/TelikAR11.pdf Jaarrapport Telik 2011]</ref>
+'''Canfosfamide''', [[International Nonproprietary Name|INN]], is een [[stikstofmosterd]] [[prodrug]]. Het is een krachtig [[alkylering]]smiddel dat bij de gerichte behandeling van [[tumor]]en zou kunnen worden ingezet. Canfosfamide wordt ontwikkeld door het Amerikaanse bedrijf Telik, voorheen Terrapin Technologies<ref>{{en}} {{Cite web |url=http://www.google.com/patents/US5556942 |title=U.S. Patent 5556942, "Glutathione S-transferase-activated compounds"  |date=17 september 1996 |author=Terrapin Technologies }}</ref>. De merknaam is ''Telcyta'', voor canfosfamide hydrochloride.<ref>{{en}} {{Cite web |url=http://www.telik.com/pipe_telcyta.html |title=TELCYTA® |author=Telik }} </ref> Het was anno 2012 nog niet op de markt. Telik is op zoek naar partners om het middel verder te ontwikkelen en op de markt te brengen.<ref>{{en}} {{Cite web |url=http://www.telik.com/pdf/TelikAR11.pdf |title=Jaarrapport Telik 2011|date=2011 |format=pdf }}</ref>
-==Werking==
-De prodrug canfosfamide heeft een [[glutathion]]achtige structuur en wordt geactiveerd door het [[iso-enzym]] glutathion S-transferase P1-1 (GST P1-1). Dit enzym is overmatig aanwezig in vele [[kanker]]cellen bij de mens. Wanneer GST P1-1 in een tumorcel aan canfosfamide bindt, ontbindt dat en komt het actieve stikstofmosterdfragment vrij, dat [[apoptose]] (celdood) veroorzaakt.
+== Werking ==
-Tumorcellen die hoge niveaus van GST P1-1 vertonen zijn in ''[[in vitro]]''-studies gevoelig gebleken voor canfosfamide. In klinische studies is canfosfamide, alleen of in combinatie met andere cytotoxische agentia, goed verdragen en effectief gebleken.<ref>McIntyre J.A., Castaner, J. "Canfosfamide Hydrochloride". ''Drugs of the Future'' 2004, 29 (10):985. {{doi|id=10.1358/dof.2004.029.10.852956}}</ref><ref>[http://www.jhoonline.org/content/3/1/9 John J. Kavanagh et al. "Phase 2 study of canfosfamide in combination with pegylated liposomal doxorubicin in platinum and paclitaxel refractory or resistant epithelial ovarian cancer." ''J. Hematol. Oncol.'', 3:9 (maart 2010)] ([[Open access]])</ref>
+De prodrug canfosfamide heeft een [[glutathion]]achtige structuur en wordt geactiveerd door het [[Iso-enzymen|iso-enzym]] glutathion S-transferase P1-1 (GST P1-1). Dit enzym is overmatig aanwezig in vele [[kanker]]cellen bij de mens. Wanneer GST P1-1 zich in een tumorcel aan canfosfamide bindt, ontbindt dat en komt het actieve stikstofmosterdfragment vrij, dat [[apoptose]], celdood, veroorzaakt.
+Tumorcellen die hoge niveaus van GST P1-1 vertonen zijn in ''[[in vitro]]''-studies gevoelig gebleken voor canfosfamide. In klinische studies is canfosfamide, alleen of in combinatie met andere cytotoxische agentia, goed verdragen en effectief gebleken.<ref>{{en}} McIntyre J.A., Castaner, J. "Canfosfamide Hydrochloride". ''Drugs of the Future'' 2004, 29 (10):985. {{doi|id=10.1358/dof.2004.029.10.852956}}</ref><ref>{{en}} {{Cite web |url=http://www.jhoonline.org/content/3/1/9 |title=Phase 2 study of canfosfamide in combination with pegylated liposomal doxorubicin in platinum and paclitaxel refractory or resistant epithelial ovarian cancer. |author=John J. Kavanagh et al. in Journal of Hematology and Oncololgy', 3:9 |date=maart 2010 }} [[Open access]]</ref>
+== Externe link ==
+* {{en}} {{Cite web |url=http://www.drugfuture.com/chemdata/canfosfamide.html |title=Canfosfamide }}
-<!-- N.B.:
-SMILES: C1=CC=C(C=C1)[C@H](C(=O)O)N(C(=O)CC[C@@H](C(=O)O)N)C(=O)[C@H](CS(=O)(=O)CCOP(=O)(N(CCCl)CCCl)N(CCCl)CCCl)N
-InChI=1S/C26H40Cl4N5O10PS/c27-8-12-33(13-9-28)46(42,34(14-10-29)15-11-30)45-16-17-47(43,44)18-21(32)24(37)35(22(36)7-6-20(31)25(38)39)23(26(40)41)19-4-2-1-3-5-19/h1-5,20-21,23H,6-18,31-32H2,(H,38,39)(H,40,41)/t20-,21-,23+/m0/s1
--->
-==Externe links==
-*[http://www.drugfuture.com/chemdata/canfosfamide.html Gegevens over canfosfamide]
 {{Appendix}}
 [[Categorie:Antitumoraal middel]]
 [[Categorie:Organische chloorverbinding]]