Nucleofiel

Een nucleofiel deeltje is een negatief ion of het negatieve deel van een dipool-molecuul, met een niet-bindend of vrij elektronenpaar dat makkelijk kan reageren met een elektrofiel deeltje. Het deeltje fungeert meestal als elektronenpaardonor (Lewis-base) tov. een elektrofiel deeltje (Lewis-zuur).

Hoe geconcentreerder de lading, hoe reactiever een nucleofiel. Over het algemeen zijn sterke Brønsted basen ook goede nucleofielen, maar dat is niet altijd zo.

Voorbeelden van goede nucleofielen

• Cyanide-ion (CN^- )
• Anionen van primaire alcoholen (R-CH₂-O^- )
• Het hydroxide ion (OH^- )
• Primaire amines (R-NH₂)
• Hydriden (H^-)

Voorbeelden van matige nucleofielen

Slechte nucleofielen zijn onder andere:

• Secundaire en tertiaire alcoholen
• Ethers
• Secundaire en hogere amines

Voorbeelden van slechte nucleofielen

• Tetrafluorboraat-ion
• Nitraat-ion
• Perchloraat-ion