Alcohol (stofklasse)

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Een alcohol of ook wel alkanol, afgeleid van het Arabische woord al-kuḥl (الكحل), is in de scheikunde een organische verbinding met een hydroxylgroep gebonden met organische koolstofketen (een aryl- of alkylgroep).[1] Onverzadigde ketens waarbij een hydroxylgroep rechtstreeks op een dubbele binding is gebonden, worden enolen genoemd. Zij tautomeriseren echter snel naar het stabiele keton.

De eenvoudigste alcohol is methanol (CH3OH). De bekendste alcohol is ethanol (C2H5OH). Als in het dagelijks leven van 'alcohol' sprake is, wordt doorgaans ethanol bedoeld. In de vroegere naamgeving krijgt het alkanol de naam van de alkaangroep als achtervoegsel -yl + alcohol. Zo zijn methylalcohol en ethylalcohol verouderde namen voor respectievelijk methanol en ethanol, maar ze worden nog wel eens gebruikt.

Alcoholen kunnen een reactie aangaan met carbonzuren of anorganische zuren. Er ontstaat dan een ester. Deze stoffen zijn niet onbelangrijke bouwstenen voor de mens.

Andere alcoholen zijn onder andere

Indeling[bewerken]

Alcoholen kunnen onderverdeeld worden in:

  • Primaire alcoholen: een alcohol waarin het koolstofatoom dat de OH-groep draagt aan maximaal één ander koolstofatoom gebonden is heet een primair alcohol.
  • Secondaire alcoholen: is het koolstofatoom aan twee andere koolstofatomen gebonden, dan heet het een secundair alcohol.
  • Tertiaire alcoholen: is het koolstofatoom aan drie andere koolstofatomen gebonden dan spreekt men van een tertiair alcohol.
Structuur van methanol (1), ethanol (2), 2-propanol (3) en 2-methyl-2-propanol (4). Er is bij deze reeks een toename in substitutie van het centraal koolstofatoom te bemerken. Zo is ethanol een primair alcohol, en zijn 2-propanol en 2-methyl-2-propanol een respectievelijk secundair en tertiair alcohol.

Alcoholen als oplosmiddel[bewerken]

Alcoholen kenmerken zich als oplosmiddelen doordat zij doorgaans erg polair zijn, zeker wanneer de restketen kort is. Maar de stoffen laten zich zowel met water als met apolaire stoffen goed mengen, en worden zelf minder hydrofiel naarmate de koolwaterstofketen van het alcoholmolecuul groter wordt.

Reactiviteit van alcoholen[bewerken]

Oxidatiereacties[bewerken]

In de partiële oxidatie van alcoholen blijkt het onderscheid tussen primaire, secundaire en tertiaire alcoholen belangrijk. Primaire alcoholen worden in eerste instantie tot het aldehyde en dan tot het carbonzuur met hetzelfde aantal koolstofatomen (en structuur) geoxideerd, secundaire alcoholen worden tot het keton met hetzelfde koolstofskelet geoxideerd. Tertiaire alcoholen worden onder deze omstandigheden niet geoxideerd. Doorgaans verloopt (partiële) oxidatie van primaire alcoholen in deze volgorde: methylgroep → alcohol/alkanol (hydroxylgroep) → aldehyde/alkanal (carbonylgroep) → carbonzuur (carboxygroep).

Reacties met zuren[bewerken]

Met zuren worden door alkanolen esters gevormd. Carbonzuuresters van primaire alcoholen hebben vaak een fruitachtige geur. De reactie is een evenwichtsreactie waarbij water vrijkomt. Secundaire alcoholen reageren wel, maar minder snel, vaak is het zuuranhydride nodig. Esters van tertiaire alcoholen moeten vaak via een omweg bereid worden; ook hierbij is het zuuranhydride nodig. Halogeenalkanen laten zich behalve door additie-reacties ook vormen door verestering, bijvoorbeeld de vorming van broomethaan uit waterstofbromide en geconcentreerde ethanol onder katalyse van een sterk zuur:

\mathrm{C_2H_5OH\ +\ HBr \longrightarrow\ C_2H_5Br\ +\ H_2O}

Veresteringsreacties kan men opvatten als een zuur-basereactie, waarbij het alcohol de rol van organische base vervult.

Zie ook[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek