Ethanol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Ethanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethanol
Structuurformule van ethanol
Proton-NMR-spectrum van ethanol
Proton-NMR-spectrum van ethanol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H6O
IUPAC-naam ethanol
Andere namen ethylalcohol, alcohol
Molmassa 46,0688 g/mol
SMILES
CCO
CAS-nummer 64-17-5
EG-nummer 200-578-6
PubChem 702
Beschrijving Kleurloze, ontvlambare vloeistof met een kenmerkende geur
Vergelijkbaar met methanol, 1-propanol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar[1]
H-zinnen H225 - H302 - H371[1]
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P260[1]
Carcinogeen nee
Hygroscopisch? ja
Opslag In een afgesloten fles of vat in een brandveilige opslagruimte
EG-Index-nummer 603-002-00-5
MAC-waarde 960 mg/m³
LD50 (ratten) 7060[2] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 0,79[2] g/cm³
Smeltpunt -114,4 °C
Kookpunt 78,37 °C
Vlampunt 12 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 400[2] °C
Dampdruk (bij 20°C) 5800[2] Pa
Goed oplosbaar in water[2]
Viscositeit 1,2 × 10-3 Pa·s
Brekingsindex 1,362 (589 nm, 20 °C)
Cop,m 2,43 J/mol·K
Evenwichtsconstante(n) pKa = 15,9
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde
Waterstofbruggen in vast ethanol bij −186°C.
Ontmengingsgebied bij het vloeistof-vloeistofevenwicht in een mengsel van ethanol en dodecaan.
Azeotroopvorming bij een mengsel van water en ethanol.

Ethanol (triviale naam ethylalcohol), vaak afgekort tot EtOH, is de bekendste en meestvoorkomende alcohol, aangezien het een vaak gebruikt oplosmiddel is en het de alcohol is die in alcoholische dranken zit. In het dagelijkse spraakgebruik wordt ethanol gewoon alcohol genoemd.

Geschiedenis[bewerken]

Vergisting, het proces dat tot het ontstaan van alcohol uit suikers leidt, is één van de oudste biochemische processen bekend aan de mensheid. Het bedwelmende effect van alcohol was al in de prehistorie bekend. Resten ervan zijn aangetroffen op potscherven in China die zo'n 9000 jaar oud zijn,[3] zodat het gebruik van vergisting zeker tot in het Neolithicum teruggaat. Alcoholische producten waren ook bekend bij de inwoners van Sumerië, zo'n 5000 jaar voor Christus. Het gebruik van alcohol is dan ook wijdverspreid onder de mensheid.

De isolering van het werkzame bestanddeel liet veel langer op zich wachten. Dit werd het eerst verricht door de Perzische alchemist Muhammad ibn Zakarīya Rāzi (865–925). Twee andere onderzoekers die bijdroegen tot de kritische stap in de zuivering, de destillatie van bijvoorbeeld wijn, waren Geber (Jabir ibn Hayyan) en Al-Kindi (Alkindus). Geschriften die aan Geber (721–815) toegeschreven worden vermelden brandbare dampen van kokende wijn. Al-Kindi (801–873) beschrijft de destillatie van wijn in zoveel woorden.[4]

Zuivere alcohol werd pas in 1796 door Johann Tobias Lowitz verkregen door gedestilleerde alcohol te filtreren door een laag van geactiveerde kool. Antoine Lavoisier beschreef de verbinding als een verbinding van koolstof, waterstof en zuurstof en in 1808 bepaalde Nicolas-Théodore de Saussure de chemische samenstelling.[5] Vijftig jaar later publiceerde Archibald Scott Couper de structuurformule van ethanol. Dit maakte ethanol tot één van de eerste verbindingen waarvan de structuur opgehelderd werd.[6] Daarnaast heeft ethanol een prominente plaats ingenomen in de geschiedenis van de structuuranalyse: het is namelijk de eerste verbinding waarvan de structuur via NMR-spectroscopie werd opgehelderd (in 1954).

In later tijden slaagde men er ook in ethanol op andere wijze verkrijgen dan door vergisting. Het is bijvoorbeeld een bijproduct van de raffinage van aardolie.[7]

Fysische eigenschappen[bewerken]

Ethanol is een kleurloze, vluchtige vloeistof met een sterke, karakteristieke geur. Het brandt met een rookloze blauwe vlam, die in gewoon licht niet altijd goed waarneembaar is.

De fysische eigenschappen van ethanol vinden voor een groot deel hun oorsprong in de hydroxylgroep en de kleine lengte van de koolstofketen. De hydroxylgroep van ethanol neemt deel aan waterstofbindingen, waardoor ethanol minder vluchtig en viskeuzer is dan andere organische verbindingen met een vergelijkbare molaire massa.

Ethanol is een bijna universeel oplosmiddel, mengbaar met water in alle verhoudingen, maar daarnaast ook met een grote verscheidenheid aan organische oplosmiddelen zoals azijnzuur, aceton, benzeen, tetrachloormethaan, chloroform, di-ethylether, etheenglycol, glycerol, nitromethaan, pyridine en tolueen.[8][9] Het is ook mengbaar met kleinere alkanen, zoals n-pentaan en n-hexaan, en met alifatische halogeenverbindingen, zoals trichloorethaan en tetrachlooretheen.[9]

De mengbaarheid van ethanol met water staat in scherp contrast met de mengbaarheid van hogere alkanolen (vijf of meer koolstofatomen), waarvan de mengbaarheid met water sterk daalt met het aantal koolstofatomen.[10] De mengbaarheid van ethanol met alkanen beperkt zich tot undecaan. Mengsels met dodecaan en hogere alkanen vertonen een ontmengingsgebied (Engels: (im)miscibility gap) beneden een bepaalde temperatuur. Voor dodecaan is dit ongeveer 13°C.[11] Boven deze temperatuur zijn beide stoffen onbeperkt mengbaar met elkaar. Bij hogere alkanen (meer koolstofatomen) wordt het gebied waarin twee fasen naast elkaar bestaan breder en de temperatuur waaronder fase-scheiding optreedt stijgt.

Als ethanol en water gemengd worden is het volume van het mengsel altijd kleiner dan de som van de bij elkaar gevoegde volumina. Er treedt bijgevolg volumecontractie op. Als gelijke volumes van ethanol en water samengevoegd worden, is het totaalvolume slechts 1,92 maal het volume van elk der vloeistoffen.[8][12] De oorzaak hiervoor is dat water een kleiner molecule is dan ethanol, waardoor de bijeengevoegde volumes niet additief zijn. Het mengen van ethanol en water is exotherm; bij 298 K kan de mengwarmte (afhankelijk van de gebruikte mengverhouding) oplopen tot 777 J/mol.[13]

Ethanol vormt met water een azeotroop dat bij gewone druk voor 96 volumeprocent uit ethanol bestaat en voor 4 volumeprocent uit water. Thermodynamisch wordt het mengsel anders beschreven: het azeotroop treedt op bij ongeveer 89 mol-% ethanol en 11 mol-% water.[14] Het optreden van het azeotroop is sterk afhankelijk van de druk. Daalt de kooktemperatuur (door de lagere druk) onder de 303 K, dan treedt geen azeotroop meer op.[15]

Door het optreden van waterstofbruggen tussen de moleculen is zuivere ethanol zeer hygroscopisch: het absorbeert zeer snel waterdamp uit de omringende lucht. Door de aanwezigheid van de polaire hydroxylgroep is ethanol een goed oplosmiddel voor een groot aantal polaire stoffen, met name natrium- en kaliumhydroxide, magnesiumchloride, calciumchloride, ammoniumchloride, ammoniumbromide en natriumbromide.[9] Natrium- en kaliumchloride zijn matig oplosbaar in ethanol.[9] Omdat ethanol ook over een apolair gedeelte beschikt, kan ethanol ook goed optreden als oplosmiddel voor niet-polaire verbindingen, waaronder met name de commercieel en biologische belangrijke etherische olieën[16] en een grote hoeveelheid geur- en smaakstoffen. Ook veel geneesmiddelen worden met behulp van ethanol toegediend.

De toevoeging van slechts enkele procenten ethanol aan water hebben al een groot effect op de oppervlaktespanning van het mengsel. Deze eigenschap verklaart het optreden van het verschijnsel dat bekendstaat als de tears of wine (letterlijk: wijntranen). Als wijn voorzichtig in een glas wordt gezwenkt, zal de ethanol uit de dunne vloeistoffilm op het glas snel verdampen. Terwijl het ethanolgehalte van de wijnfilm daalt, zal de oppervlaktespanning snel stijgen. De vloeistoffilm concentreert zich tot een druppelachtig geheel en loopt meer in samentrekkende stroompjes dan als een film over het glas terug naar beneden.

Mengsels van ethanol en water die meer dan ongeveer 50% ethanol bevatten, zijn ontvlambaar en kunnen makkelijk worden aangestoken. Het flamberen is hier een bekend voorbeeld van. Ethanol-watermengsels die minder dan 50% ethanol bevatten, kunnen eveneens ontstoken worden, maar moeten daarvoor dan eerst verwarmd worden. Sommige keukenrecepten schrijven voor dat wijn toegevoegd moet worden aan de al hete inhoud van een pan. De ethanol zal dan momentaan uit de oplossing gekookt worden en de ontstane damp kan aangestoken worden.

Absolute alcohol[bewerken]

Nagenoeg 100% zuivere, watervrije ethanol - absolute alcohol - wordt verkregen door destillatie onder toevoeging van benzeen. Water en benzeen vormen samen namelijk ook een azeotroop die kan worden afgedestilleerd, waardoor de alcohol overblijft. Het alcoholproduct bevat dan echter nog sporen benzeen en is daardoor gevaarlijk bij consumptie, omdat benzeen carcinogeen is. De laatste resten water kunnen indien nodig ook worden verwijderd door destillatie met geconcentreerde glycerine, of door ongebluste kalk of watervrij kopersulfaat toe te voegen en het resterende mengsel af te destilleren. Spiritus is een onzuivere vorm van 85% ethanol waaraan het giftige methanol en een kleurstof zijn toegevoegd, respectievelijk om hem ondrinkbaar te maken en daarvoor te waarschuwen. Over spiritus hoeft geen accijns te worden betaald.

Consumptie[bewerken]

Veel soorten gist kunnen suikers anaeroob omzetten in ethanol en koolstofdioxide. Deze gisting wordt gebruikt bij het maken van alcoholische dranken als bier en wijn. Bij ca. 15% ethanol, afhankelijk van het gebruikte type gist, gaan de gisten zelf dood: ze sterven dus eigenlijk in hun eigen afval. Sterkere alcoholische dranken kunnen alleen op kunstmatige wijze worden gemaakt. Hiervoor moet men het product destilleren.

Kleine hoeveelheden ethanol worden wel in het lichaam zelf aangemaakt tijdens de spijsvertering.

Reacties[bewerken]

Bij reactie met een (aard)alkalimetaal ontstaat er onder ontwijking van waterstofgas het zeer basische ethoxide-anion. Dit reactieproduct wordt bij verscheidene chemische reacties gebruikt, waaronder eliminatiereactie of andere reacties waar een erg sterke base voor nodig is.

Toepassingen[bewerken]

Alcoholische dranken[bewerken]

Nuvola single chevron right.svg Zie Alcoholische drank voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Alcoholhoudende dranken worden veel gedronken als sociaal geaccepteerd genotmiddel: bier, wijn, likeur en sterkedrank. Alcohol is een drug die vanwege de fysiek verslavende eigenschappen door sommigen gerekend wordt tot de harddrugs. Wettelijk wordt alcohol echter niet als zodanig aangemerkt.

De stof heeft ook een corrosieve werking.[17] Wanneer men sterk geconcentreerde alcohol, zoals in sterkedrank, drinkt voelt men bij de eerste slokken een zeer branderig gevoel in de slokdarm. Dit kan bij herhaling gevaarlijk zijn en ernstige inwendige schade opleveren.

Ontsmettingsmiddel[bewerken]

Ethanol bezit een ontsmettende werking.[17] Tegenwoordig is het minder gangbaar doordat er meer ontsmettingsmiddelen bekend zijn maar het is mogelijk dat een dokter de huid ontsmet met alcohol, bijvoorbeeld voordat hij iemand een injectie geeft. Een mogelijk nadeel is dat dit sterk kan prikken in geval van wonden. Bij gebrek aan beter is het echter een prima ontsmettingsmiddel en in tijden van nood en schaarste zoals oorlogssituaties wordt alcohol ingezet en dit zowel om te ontsmetten als om te verdoven, bijvoorbeeld bij operaties. In microbiologische laboratoria wordt een oplossing van 70% ethanol - en 30% water - als ontsmettingsmiddel voor laboratoriumtafels gebruikt.

Reinigingsmiddel[bewerken]

Veel reinigingsproducten bevatten alcohol. Zowel omdat het snel vervliegt en dus het product waar het op is gebruikt snel droogt maar ook omdat het ontvet. (Brand-)spiritus (ethanol gemengd met onder andere methanol) wordt bijvoorbeeld gebruikt om ramen schoon te maken. [17]

Brandstof[bewerken]

Nuvola single chevron right.svg Zie Biobrandstof voor het hoofdartikel over dit onderwerp.

Ethanol wordt op zeer grote schaal bereid door vergisting van suikers. Het is in voldoende zuivere vorm ook zeer brandbaar en kan in verbrandingsmotoren als weinig vervuilende brandstof worden gebruikt, omdat de verbrandingsproducten relatief schoon zijn (in theorie enkel koolstofdioxide en water). In Brazilië rijden veel auto's op bio-ethanol. Deze bio-ethanol wordt gewonnen uit vergist sap van suikerriet met behulp van destillatie. In landen als Brazilië, de Verenigde Staten en sinds 1 januari 2007 ook Nederland wordt ethanol ook vermengd met gewone benzine. Het geschikt maken van auto's voor het rijden op ethanol vergt maar een zeer kleine aanpassing. Vermengd met methanol en kleurstof wordt het verkocht als brandspiritus voor huishoudelijk gebruik. De methanol zorgt er tevens voor dat de brandspiritus ondrinkbaar is.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 2 november 2011.
  2. a b c d e (en) Gegevens van ethanol in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)
  3. j. Roach: 9,000-Year-Old Beer Re-Created From Chinese Recipe  National Geographic News  p. 58 (2012) ISBN http://news.nationalgeographic.com/news/2005/07/0718_050718_ancientbeer.html  geraadpleegd op 2007-09-03
  4. Ahmad Y. Hassan: Alcohol and the Distillation of Wine in Arabic Sources  History of Science and Technology in Islam  Internet geraadpleegd op 2008-03-29
  5. Alcohol in the Encyclopædia Britannica Eleventh Edition
  6. Couper AS (1858). On a new chemical theory (online reprint). Philosophical magazine 16 (104–16) . Geraadpleegd op 2007-09-03.
  7. Myers, Richard L.; Myers, Rusty L., The 100 most important chemical compounds: a reference guide, Greenwood Press, Westport, Conn., 2007, p. 122 ISBN 0313337586.
  8. a b , CRC Handbook of Chemistry and Physics 81st edition, CRC press, 2000 ISBN 0849304814.
  9. a b c d Windholz, Martha, The Merck index: an encyclopedia of chemicals and drugs, 9th, Merck, Rahway, N.J., U.S.A, 1976 ISBN 0-911910-26-3.
  10. Morrison, Robert Thornton; Boyd, Robert Neilson (1972). Organic Chemistry (2nd ed.). Allyn and Bacon, inc.. ISBN 0-205-08452-4.
  11. Dahlmann U, Schneider GM (1989). (Liquid + liquid) phase equilibria and critical curves of (ethanol + dodecane or tetradecane or hexadecane or 2,2,4,4,6,8,8-heptamethylnonane) from 0.1 MPa to 120.0 MPa. J Chem Thermodyn. 21 . DOI:10.1016/0021-9614(89)90160-2.
  12. "Encyclopedia of chemical technology". Encyclopedia of chemical technology. 9. 1991. p. 813.
  13. Costigan MJ, Hodges LJ, Marsh KN, Stokes RH, Tuxford CW (1980). The Isothermal Displacement Calorimeter: Design Modifications for Measuring Exothermic Enthalpies of Mixing. Aust. J. Chem. 33 (10) . DOI:10.1071/CH9802103.
  14. Lei Z, Wang H, Zhou R, Duan Z (2002). Influence of salt added to solvent on extractive distillation. Chem Eng J 87 . DOI:10.1016/S1385-8947(01)00211-X.
  15. Pemberton RC, Mash CJ (1978). Thermodynamic properties of aqueous non-electrolyte mixtures II. Vapour pressures and excess Gibbs energies for water + ethanol at 303.15 to 363.15 K determined by an accurate static method. J Chem Thermodyn. 10 . DOI:10.1016/0021-9614(78)90160-X.
  16. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed.; monographs 6575 through 6669
  17. a b c http://projecten.drecomm.nl/index.php?id=202