Di-ethylether

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Di-ethylether
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van di-ethylether
Structuurformule van di-ethylether
Molecuulmodel van di-ethylether
Molecuulmodel van di-ethylether
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H10O
IUPAC-naam ethoxyethaan
Andere namen ethylether, ethyloxide
Molmassa 74,12 g/mol
SMILES
CCOCC
InChI
1S/C4H10O/c1-3-5-4-2/h3-4H2,1-2H3
CAS-nummer 60-29-7
EG-nummer 200-467-2
Beschrijving Kleurloze, vluchtige vloeistof met kenmerkende geur
Vergelijkbaar met dimethylether, tetrahydrofuraan
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H224 - H302 - H336
EUH-zinnen EUH019 - EUH066
P-zinnen P210 - P261
Omgang Damp niet inademen.
Opslag In een afgesloten fles, verwijderd houden van warmte en ontstekingsbronnen.
EG-Index-nummer 603-022-00-4
VN-nummer 1155
MAC-waarde 400 mL/m³[1]
LD50 (ratten) (oraal) 1220[1] mg/kg
LD50 (konijnen) (dermaal) > 14300[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar[1]
Kleur kleurloos[1]
Dichtheid (bij 20°C) 0,71378[1] g/cm³
Smeltpunt -116[1] °C
Kookpunt 35[1] °C
Vlampunt -20[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 175[1] °C
Dampdruk (bij 20°C) 5,86 × 104[1] Pa
Oplosbaarheid in water 69[1] g/L
Goed oplosbaar in aceton, methanol, chloroform, petroleumether, geconcentreerd zoutzuur
Matig oplosbaar in ethanol
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 0,89[1]
Viscositeit 2,24 × 10-4 Pa·s
Brekingsindex 1,353 (589 nm, 20 °C)
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 1,15 D
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog -252,2 kJ/mol
ΔfHol -271,2 kJ/mol
Sog, 1 bar 342,2 J/mol·K
Sol, 1 bar 253,5 J/mol·K
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Di-ethylether of ethoxyethaan (vaak kortweg gewoon ether genoemd) is een organische verbinding, behorende tot de ethers, met als brutoformule C4H10O. De stof komt voor als een zeer vluchtige en ontvlambare vloeistof die bij 34,6°C kookt. Het wordt in de organische chemie zeer veel gebruikt, hoofdzakelijk als oplosmiddel.

Geschiedenis[bewerken]

Men neemt aan dat de alchemist Ramon Llull de verbinding voor het eerst ontdekt heeft in 1275. Het werd eerst synthetisch geproduceerd door Valerius Cordus, uit ethanol en zwavelzuur. De verdovende werking werd ontdekt door Theophrastus Bombastus von Hohenheim, beter bekend als Paracelsus. In 1730 gaf Frobenius de verbinding de naam ether. De Amerikaan Crawford Williamson Long was de eerste die de stof als verdovend middel gebruikte.

Synthese[bewerken]

Di-ethylether kan uit een condensatiereactie van ethanol met zwavelzuur bereid worden. Hierbij ontstaat in eerste instantie ethylsulfaat:

\mathrm{C_2H_5OH\ +\ H_2SO_4\ \longrightarrow\ C_2H_6SO_4\ +\ H_2O}

Dit alkylsulfaat wordt met een tweede equivalent ethanol omgezet tot di-ethylether, waarbij zwavelzuur hervormd wordt:

\mathrm{C_2H_6SO_4\ +\ C_2H_5OH\ \longrightarrow\ C_4H_{10}O\ +\ H_2SO_4}

Di-ethylether ontstaat ook als nevenproduct bij de behandeling van etheen met zwavelzuur ter bereiding van ethanol. Als eerste reactieproduct wordt hier ook ethylsulfaat gevormd:

\mathrm{H_2C{=}CH_2\ +\ H_2SO_4\ \longrightarrow\ C_2H_6SO_4}

Dit sulfaat kan gehydrolyseerd worden tot ethanol. Het ontstane ethanol kan echter ook opnieuw reageren met het ethylsulfaat tot di-ethylether.

Een derde synthesemethode is de Williamson-ethersynthese tussen natriumethoxide en joodethaan:

\mathrm{C_2H_5ONa\ +\ C_2H_5I\ \longrightarrow\ C_4H_{10}O\ +\ NaI}

Eigenschappen[bewerken]

Di-ethylether is een vluchtige vloeistof. De mengsels van de damp met lucht zijn ontplofbaar en de damp is zwaarder dan lucht. Bovendien kan di-ethylether langzaam met zuurstofgas reageren waardoor er instabiele en explosieve peroxiden ontstaan. Dit vindt plaats middels een radicalair proces onder invloed van licht. Daarom moet di-ethylether steeds zo veel mogelijk lucht- en lichtdicht worden bewaard. Om de vorming van peroxiden te vermijden kan di-ethylether op kaliumhydroxide-pellets bewaard worden, omdat hierbij kaliumperoxide wordt gevormd.

Toch moet steeds gecontroleerd worden of er zich geen peroxiden hebben gevormd. Met name bij een destillatie is dit zeer gewenst, omdat de peroxiden in droge toestand kunnen exploderen. De controle op aanwezigheid van peroxiden kan eenvoudigweg verlopen door een kleine hoeveelheid kaliumjodide toe te voegen. Indien zich een bruine kleur vormt, dan wijst dit op oxidatie van jodide naar di-jood door peroxiden. De aanwezige peroxiden kunnen daarbij worden vernietigd door toevoegen van een ijzer(II)-zout, zoals ijzer(II)chloride.

Om veiligheidsredenen wordt di-ethylether echter zo vaak mogelijk vervangen door minder oxidatiegevoelige alternatieven, zoals methyl-tert-butylether (MTBE).

Toepassingen[bewerken]

Oplosmiddel[bewerken]

Di-ethylether wordt veel als organisch oplosmiddel gebruikt. Zo kan men een inert reactiemilieu creëren. Di-ethylether is niet in alle verhoudingen met water mengbaar. De oplosbaarheid van di-ethylether in waterige oplossingen wordt sterk beïnvloed door de pH van de oplossing. In zuur milieu (lage pH) is de stof veel beter in water oplosbaar.

Met name bij organometaalreacties wordt di-ethylether vaak als oplosmiddel gebruikt, omdat het een watervrije omgeving kan creëren. Ook bij vloeistof-vloeistof-extracties wordt di-ethylether aangewend als organische fase. Op industriële schaal wordt di-ethylether bijna niet meer gebruikt, wegens het gevaar van peroxide-vorming.

Anestheticum[bewerken]

Di-ethylether werd vroeger gebruikt als anestheticum. Omdat di-ethylether zo goedkoop is en er geen dure apparatuur nodig is om het toe te dienen, wordt het (op steeds beperktere schaal) nog wel in ontwikkelingslanden gebruikt. Het wordt ook veel als ontsmettingsmiddel gebruikt, ten onrechte. Omdat het vaak in ziekenhuizen gebruikt wordt, roept de geur ervan bij de meeste mensen onmiddellijk associaties hiermee op, de geur staat bekend als ziekenhuislucht.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d e f g h i j k l m (en) Gegevens van Di-ethylether in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 7 januari 2010) (JavaScript vereist)