Eliminatiereactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Voorbeeld van een E2 β-eliminatiereactie, waarbij het broomatoom en een proton verwijderd worden en een dubbele binding wordt gevormd

Een eliminatiereactie is in de synthetische organische chemie een reactie waarbij een deel van het molecuul verwijderd wordt. Het koolstofskelet van het molecuul verandert daarbij in principe niet. In het molecuul ontstaat een π-binding. Het tegenovergestelde van een eliminatiereactie is de additiereactie.

De eliminaties worden onderverdeeld op basis van het mechanisme en de positie van de geëlimineerde atoomgroepen. Op basis van het mechanisme kan onderscheid worden gemaakt tussen het E1- en het E2-mechanisme. Hierbij vindt bij een E2-mechanisme de reactie in een stap plaats (de atoomgroepen worden tegelijk verwijderd), en bij een E1 in twee stappen (er wordt eerst een carbokation gevormd, en vervolgens valt, in een aparte stap, de andere atoomgroep "eraf"). Op basis van de positie van de atoomgroepen kan worden gesproken van een α-eliminatie (twee groepen op hetzelfde koolstofatoom), 1,2-eliminatie (twee groepen op aangrenzende koolstofatomen) of een 1,n-eliminatie (bijvoorbeeld een 1,3-eliminatie, waarbij de groepen op twee koolstofatomen zitten met een ander koolstofatoom ertussen).

Voorkomen en toepassingen[bewerken]

Eliminatiereacties worden zowel op zeer grote als op zeer kleine schaal uitgevoerd.

  • Op zeer grote schaal is de reactie van 1,2-dichloorethaan belangrijk in de productie van vinylchloride en vervolgens PVC. Deze reactie wordt vooral thermisch en in de gasfase uitgevoerd.
  • Op laboratoriumschaal wordt vaak gebruikgemaakt van oplossingen. De reactie verloopt dan in twee stappen. Afhankelijk van de reagentia en reactieomstandigheden wordt eerst
* een H+ afgestaan waarna een negatieve leaving group de reactie completeert.
* verlaat eerst een negatieve groep het molecule, waarna de reactie wordt afgerond door een H+ af te staan.