Vinylchloride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Vinylchloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van vinylchloride
Structuurformule van vinylchloride
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H3Cl
IUPAC-naam chlooretheen
Andere namen ethyleenchloride, etheenchloride
Molmassa 62,50 g/mol
SMILES
ccCl
CAS-nummer 75-01-4
EG-nummer 200-831-0
Beschrijving Kleurloos gas
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Drukhouder Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H220 - H280 - H350
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P210 - P308+P313 - P410+P403
Carcinogeen ja
Opslag Recipiënt stevig gesloten houden, verwijderd van hitte, vonken en open vlammen
VN-nummer 1086
ADR-klasse klasse 2.1
LD50 (ratten) (oraal) 500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand gasvormig
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,911 g/cm³
Smeltpunt -154 °C
Kookpunt -13,4 °C
Vlampunt -61 °C
Dampdruk 3,4 × 105 Pa
Oplosbaarheid in water 3,424 g/L
Slecht oplosbaar in water
Thermodynamische eigenschappen
ΔfHog -28,45 kJ/mol
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Vinylchloride of chlooretheen (IUPAC-naam) is een gechloreerde organische verbinding, met als brutoformule C2H3Cl. De stof komt voor als een kleurloos gas, dat met moeite oplosbaar is in water. Vinylchloride is het monomeer van polyvinylchloride, een veelvuldig toegepaste thermoplastisch polymeer.

Synthese[bewerken]

De klassieke productie van vinylchloride bestaat uit twee stappen. Eerst wordt etheen in reactie gebracht met dichloor, waardoor 1,2-dichloorethaan gevormd wordt:

\mathrm{H_2C{=}CH_2\ +\ Cl_2\longrightarrow\ C_2H_4Cl_2}

1,2-dichloorethaan kan ook bereid worden door oxychlorering, dit is de reactie van etheen met waterstofchloride en zuurstofgas:

\mathrm{2\ H_2C{=}CH_2\ +\ 4\ HCl\ +\ O_2\ \longrightarrow\ 2\ C_2H_4Cl_2\ +\ 2\ H_2O}

Vervolgens wordt 1,2-dichloorethaan in een oven bij ongeveer 500°C gekraakt tot vinylchloride en waterstofchloride. Ongeveer 30% van de wereldwijde chloorproductie wordt hiervoor gebruikt:

\mathrm{C_2H_4Cl_2\ \xrightarrow{\ 500^o C \ } \ H_2C{=}CHCl\ +\ HCl}

Het Britse chemiebedrijf ICI ontwierp een proces op basis van ethaan.[1] In dit proces reageert ethaan in één stap met dichloor en zuurstofgas bij hoge temperatuur in de gasfase, op een vaste katalysator op basis van zilver en mangaan. De reacties verlopen met behulp van radicalen.

Een alternatieve methode is de additie van waterstofchloride aan ethyn.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Vinylchloride is carcinogeen en wordt onder andere gevormd door de gedeeltelijke afbraak van tetrachlooretheen en trichlooretheen in het milieu. Er is echter een bacterie ontdekt (Dehalococcoides ethenogenes) die, onder de juiste omstandigheden, deze verbindingen geheel onschadelijk maakt.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties