Aceton

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Aceton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van aceton
Structuurformule van aceton
Acetone-3D-balls.png
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H6O
IUPAC-naam propanon
Andere namen dimethylketon
Molmassa 58,05 g/mol
SMILES
CC(=O)C
InChI
1/C3H6O/c1-3(2)4/h1-2H3
CAS-nummer 67-64-1
PubChem 180
Beschrijving Kleurloze vloeistof met kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H319 - H336
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P305+P351+P338
Opslag Brandveilig. Gescheiden van sterk oxiderende stoffen.
VN-nummer 1090
MAC-waarde 500 ppm; 750 mg/m3[1]
LD50 (ratten) 5800[2] mg/kg
LD50 (konijnen) 5300 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar[2]
Kleur kleurloos[2]
Dichtheid (bij 20°C) 0,79[2] g/cm³
Smeltpunt -94,8[3] °C
Kookpunt 56[3] °C
Vlampunt < -20[2] °C
Dampdruk 2,28 × 104[2] Pa
Goed oplosbaar in water[2]
Brekingsindex 1,359 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Aceton (ook bekend onder de namen dimethylketon, DMK en propanon) is een kleurloze vloeistof die veel als oplosmiddel wordt gebruikt (onder andere nagellakverwijderaar in het dagelijks leven). Het is de eenvoudigste organische verbinding die een ketongroep bevat.

Aceton is een vluchtige en brandbare vloeistof. Het smeltpunt ligt bij -94,8 °C en het kookpunt is 56,53 °C. In het laboratorium wordt het soms gebruikt om glaswerk na het wassen goed te drogen (afspoelen met aceton om het water te verwijderen, en dan even wachten of droge lucht doorblazen om de aceton de kans te geven te verdampen).

Alhoewel aceton licht irriterend is, is huidcontact minder erg dan bij vele andere oplosmiddelen. Door zowel zijn oplossend vermogen voor organische stoffen als zijn oplosbaarheid in water, is aceton wel in staat door de huidbarrière (vet) te dringen. Eventueel op de huid aanwezige stoffen kunnen dan ook, opgelost in aceton, het lichaam binnendringen. Aceton werkt ook desinfecterend. Bij iemand die diabetes mellitus heeft, kan in het lichaam ook aceton ontstaan, wat tot gezondheidsschade kan leiden.

Synthese[bewerken]

Aceton wordt normaal gezien direct of indirect bereid uit propeen. De industrieel meest gebruikte productiemethode is het cumeenproces:

Synthese van aceton uit benzeen en propeen

Hierbij wordt benzeen gealkyleerd met propeen en ontstaat er cumeen (isopropylbenzeen). Het cumeen wordt op zijn beurt via radicalaire oxidatie omgezet tot het intermediair cumeenhydroperoxide. Dit peroxide reageert verder tot fenol en aceton.

Een alternatieve methode voor de productie van aceton is het Wackerproces. Hierbij wordt propeen direct geoxideerd met een Pd(II)/Cu(II)-katalysator tot vorming van aceton.

Biosynthese[bewerken]

Bij de verbranding van vetzuren door decarboxylatie ontstaan ketolichamen. Hiervan is acetoacetaat er één; deze stof kan spontaan vervallen tot aceton, dat uitgescheiden wordt met de urine of het ademhalen. Bijgevolg kan men, wanneer de hoeveelheid suiker in het bloed van een suikerpatiënt (suikerziekte) niet adequaat wordt geregeld, soms aceton in zijn/haar adem ruiken.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. Nuvola apps important yellow.svg International Chemical Safety Card van Aceton
  2. a b c d e f g (en) Gegevens van Aceton in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 1 januari 2010) (JavaScript vereist)
  3. a b 67-64-1 ChemID plus lite, geraadpleegd op 01/01/2010