Propeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Propeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propeen
Structuurformule van propeen
Molecuulmodel van propeen
Molecuulmodel van propeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H6
IUPAC-naam propeen
Andere namen propyleen
Molmassa 42,07974 g/mol
SMILES
C=CC
InChI
1S/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3
CAS-nummer 115-07-1
EG-nummer 204-062-1
PubChem 8252
Beschrijving Kleurloos en reukloos gas
Vergelijkbaar met Etheen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Drukhouder
Gevaar
H-zinnen H220 - H280
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P410+P403
EG-Index-nummer 601-011-00-9
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand gasvormig
Kleur kleurloos
Smeltpunt −185,26[1] °C
Kookpunt −47,69[1] °C
Vlampunt −108[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 485[1] °C
Dampdruk 1,0140 × 106[1] Pa
Oplosbaarheid in water 384 × 10-3[1] g/L
Onoplosbaar in water
Geometrie en kristalstructuur
Dipoolmoment 0,366 D
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Propeen is een koolwaterstof, behorend tot de groep der alkenen, met als brutoformule C3H6. De stof komt voor als een kleurloos en reukloos gas.

Propeen is in zeer kleine hoeveelheden aanwezig in aardolie en wordt daarom vooral door middel van kraakprocessen geproduceerd. Na destillatie van de reactiemengsels worden hieruit diverse lagere alkenen gewonnen.

Eigenschappen en reacties[bewerken]

Propeen komt bij kamertemperatuur voor in de gasfase en is amper oplosbaar in water. De reactiviteit van de molecule is afkomstig van de aanwezigheid van de dubbele binding, zodat reactie tot andere verbindingen vooral zal plaatsvinden via de derivatisering hiervan.

Additie van dichloor levert 1,2-dichloorpropaan:

\mathrm{H_2C{=}CHCH_3\ +\ Cl_2\longrightarrow\ H_2ClC{-}CHClCH_3}

Wanneer dezelfde reactie wordt uitgevoerd in aanwezigheid van licht en een lage concentratie aan dichloor, dan treedt een radicalaire halogenering op:

\mathrm{2\ H_2C{=}CHCH_3\ +\ Cl_2\ +\ h\nu\ \longrightarrow\ 2\ H_2C{=}CHCH_2Cl}

De dubbele binding blijft dus intact.

De additie van een waterstofhalogeniden levert het overeenkomstig propylhalogenide, zoals bijvoorbeeld 2-broompropaan:

Synthese van 2-broompropaan

De additie van water, die gekatalyseerd wordt door een niet-nucleofiel zuur (typisch zwavelzuur of fosforzuur), leidt tot vorming van 2-propanol.

Toepassingen[bewerken]

Propeen is een eenvoudig alkeen, dat door de petrochemische industrie gewonnen wordt uit aardolie. Het is een belangrijke basisstof voor de chemische industrie. Propeen wordt onder andere gebruikt voor de productie van aceton, acroleïne, acrylzuur en butanol. De belangrijkste toepassing van propeen is echter de polymerisatie tot polypropeen. Via derivatisatie van de dubbele binding kunnen andere belangrijke polymeren, zoals polypropyleenoxide en polypropyleenglycol, gevormd worden.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Propeen is niet toxisch, maar werkt bij hoge concentraties verstikkend. Indien het goed vermengd is met lucht, kan het een explosief mengsel vormen dat kan ontploffen door het ontstaan van een vonk.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d e f (en) Gegevens van Propeen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 22 september 2009) (JavaScript vereist)