Acrylzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Acrylzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acrylzuur
Structuurformule van acrylzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C3H4O2
Andere namen acrylzuur, vinylzuur
Molmassa 72,06 g/mol
SMILES
C=CC(=O)O
CAS-nummer 79-10-7
EG-nummer 201-177-9
Beschrijving Kleurloze vloeistof met een corrosieve geur
Vergelijkbaar met methacrylzuur, acrylamide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H226 - H302 - H312 - H314 - H331 - H335 - H400
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer 607-061-00-8
VN-nummer 2218 (gestabiliseerd)
Fysische eigenschappen
Dichtheid 1,051 g/cm³
Smeltpunt 12 °C
Kookpunt 139 °C
Vlampunt 46 °C
Goed oplosbaar in water, ethanol, di-ethylether, chloroform
Viscositeit (bij 20°C) 1,3 × 10-3 Pa·s
Evenwichtsconstante(n) pKa = 4,25
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Acrylzuur of 2-propeenzuur is een organische verbinding met als brutoformule C3H4O2. Acrylzuur is een carbonzuur. Het komt voor als een kleurloze vloeistof met een prikkelende geur.

Synthese[bewerken]

Acrylzuur kan worden bereid op verschillende manieren:

\mathrm{HC{\equiv}CH\ +\ CO\ +\ H_2O\ \longrightarrow\ CH_2{=}CHCOOH}
  • het Reppe-proces is verdrongen door een proces dat gebruik maakt van een grondstof uit de petrochemie, namelijk propeen, een gas dat als bijproduct bij olieraffinage vrijkomt. Propeen wordt met lucht geoxideerd tot acroleïne en verder tot acrylzuur. Dit is het meest gebruikte industriële proces voor acrylzuurproductie:
\mathrm{2\ CH_2{=}CHCH_3\ +\ O_2\ \longrightarrow\ 2\ CH_2{=}CHCHO}
\mathrm{2\ CH_2{=}CHCHO\ +\ O_2\ \longrightarrow\ 2\ CH_2{=}CHCOOH}
  • in de plaats van propeen kan ook uitgegaan worden van glycerol, dat door dehydratie wordt omgezet in acroleïne, wat vervolgens geoxideerd wordt tot acrylzuur. Dit proces heeft als voordeel dat glycerol uit hernieuwbare grondstoffen afkomstig is (dierlijke of plantaardige vetten en oliën); het is ook een bijproduct van de biodieselproductie.[1]
  • een andere mogelijkheid is de hydrolyse van acrylonitril:
\mathrm{CH_2{=}CHCN\ +\ 2\ H_2O\ +\ H^+\ \longrightarrow\ CH_2{=}CHCOOH\ +\ NH_4^+}

Toepassingen[bewerken]

Acrylzuur en zijn esters, de acrylaten, worden gebruikt bij de productie van verscheidene plastics en harsen, (vloer)lakken, verven, inkt en lijm. Tevens is het ook de grondstof voor superabsorbers. Het polymeer van acrylzuur is polyacrylzuur.

Externe link[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
Zoek dit woord op in WikiWoordenboek