| Acrylzuur |
| Structuurformule en molecuulmodel |
 |
| Structuurformule van acrylzuur |
| Algemeen |
Molecuulformule
(uitleg) |
C3H4O2 |
| Andere namen |
acrylzuur, vinylzuur |
| Molmassa |
72,06 g/mol |
| SMILES |
C=CC(=O)O |
| CAS-nummer |
79-10-7 |
| EG-nummer |
201-177-9 |
| Beschrijving |
Kleurloze vloeistof met een bijtende geur |
| Vergelijkbaar met |
methacrylzuur, acrylamide |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen |
|
Gevaar |
| H-zinnen |
H226-H302-H312-H314-H331-H335-H400 |
| EUH-zinnen |
geen |
| P-zinnen |
P261-P273-P280-P305+P351+P338-P310 |
| EG-Index-nummer |
607-061-00-8 |
| VN-nummer |
2218 (gestabiliseerd) |
| Fysische eigenschappen |
| Dichtheid |
1,051 g/cm³ |
| Smeltpunt |
12 °C |
| Kookpunt |
139 °C |
| Vlampunt |
46 °C |
| Goed oplosbaar in |
water, ethanol, diethylether, chloroform |
| Viscositeit |
(bij 20°C) 1,3 × 10-3 Pa·s |
| Evenwichtsconstanten |
pKa = 4,25 |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) |
|
|
Acrylzuur of 2-propeenzuur is een organische verbinding met als brutoformule C3H4O2. Acrylzuur is een carbonzuur. Het komt voor als een kleurloze vloeistof met een prikkelende geur.
Acrylzuur kan worden bereid op verschillende manieren:
- HC≡CH + CO + H2O → CH2=CHCOOH
- het Reppe-proces is verdrongen door een proces dat gebruik maakt van een grondstof uit de petrochemie, namelijk propyleen, een gas dat als bijproduct bij olieraffinage vrijkomt. Propyleen wordt met lucht geoxideerd tot acroleïne en verder tot acrylzuur. Dit is het meest gebruikte industriële proces voor acrylzuurproductie:
- 2 CH2=CHCH3 + O2 → 2 CH2=CHCH=O
- 2 CH2=CHCHO + O2 → 2 CH2=CHCOOH
- in de plaats van propyleen kan men uitgaan van glycerol, dat door dehydratie wordt omgezet in acroleïne, wat vervolgens geoxideerd wordt tot acrylzuur. Dit proces heeft als voordeel dat glycerol uit hernieuwbare grondstoffen afkomstig is (dierlijke of plantaardige vetten en oliën); het is ook een bijproduct van de biodieselproductie.[1]
- een andere mogelijkheid is de hydrolyse van acrylonitril:
- CH2=CH-CN + 2 H2O＋H+ → CH2=CH-COOH + NH4+
Acrylzuur en zijn esters, de acrylaten, worden gebruikt bij de productie van verscheidene plastics en harsen, (vloer)lakken, verven, inkt en lijm. Tevens is het ook de grondstof voor superabsorbers.
