Salicylzuur

Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht. Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.

Salicylzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van salicylzuur
Algemeen
Molecuulformule      (uitleg)	C7H6O3
IUPAC-naam	2-hydroxybenzoëzuur
Molmassa	138,123 g/mol
SMILES	OC(=O)c1ccccc1O
CAS-nummer	69-72-7
EG-nummer	200-712-3
Vergelijkbaar met	4-hydroxybenzoëzuur, 3-hydroxybenzoëzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaren (H) en voorzorgen (P)	H-zinnen: R22-R41 P-zinnen: S2-S22-S24-S26-S39
LD50 (ratten)	1400 mg/kg
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,44 g/cm³
Smeltpunt	159 °C
Kookpunt	211 °C
Vlampunt	157 °C
Evenwichtsconstanten	pKa = 2,97
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)
Portaal    Scheikunde

Salicylzuur is een aromatisch carbonzuur en heeft als brutoformule C₇H₆O₃. Het zuur heeft 2 protolyseerbare groepen, zowel de fenolische groep als de carbonzure groep vertonen deze eigenschap. Delokalisatie binnen de aromatische ring zorgt ervoor dat de zuursterkte aanmerkelijk groter is dan wat men zou verwachten van een molecuul van deze grootte. Ondanks de zuursterkte is de stof nauwelijks oplosbaar in water. Zouten en esters van de stof worden salicylaten genoemd.

Voorkomen

Salicylzuur komt voor in onder andere wilgenbast, bepaalde soorten fruit, moerasspirea en sommige cactussen. Salicylzuur is een antioxidant die in planten en vruchten waarschijnlijk een functie vervult in de afweer tegen vraat en als conserveermiddel. De stof kan synthetisch bereid worden uit fenol.

Medische toepassingen

Salicylzuur werd vóór de uitvinding van acetylsalicylzuur (Aspirine), de azijnzure ester van salicylzuur, als pijnstiller gebruikt.

Salicylzuur wordt in hoge concentraties (tot 50%) gebruikt bij de behandeling van wratten; salicylzuur verweekt de hoornlaag. In lage concentraties van enkele procenten wordt het toegevoegd aan huidcrèmes om de penetratie van een geneesmiddel te bevorderen. Zo kan de geneeskrachtige stof gemakkelijker (sneller) door de huid heen dringen.

Andere toepassingen

Salicylzuur en zijn verbindingen werden wel als conserveermiddel in levensmiddelen gebruikt. Dit is in de Europese Unie niet meer toegestaan. De alcoholische esters met de carboxylgroep van de verbinding geuren erg aangenaam, een bekend voorbeeld is methylsalicylaat (1-hydroxy-2-benzeencarbonzuur, methylester), wat ruikt naar de bloemen van de plant "wintergreen".

Verder kan het een precursor zijn voor de stof 2,4,6-trinitrofenol, de carbonxylgroep is gemakkelijk te verwijderen door middel van decarboxylering.

Externe link

•  International Chemical Safety Card van Salicylzuur

Referenties

Carbonzuren

Lineaire verzadigde carbonzuren: Mierenzuur · Azijnzuur · Propionzuur · Boterzuur · Valeriaanzuur · Capronzuur · Heptaanzuur · Caprylzuur · Nonaanzuur · Caprinezuur · Undecaanzuur · Laurinezuur · Tridecaanzuur · Myristinezuur · Pentadecaanzuur · Palmitinezuur · Heptadecaanzuur · Stearinezuur · Arachidinezuur Niet-lineaire verzadigde monocarbonzuren: Isoboterzuur · Isovaleriaanzuur Alkeencarbonzuren: Acrylzuur · Methacrylzuur · Erucazuur · Alfa-linoleenzuur · Gamma-linoleenzuur · Linolzuur · Oliezuur · Palmitoleïnezuur · Arachidonzuur · Alfa-linoleenzuur · Eicoseenzuur Aromatische carbonzuren: Acetylsalicylzuur · Benzoëzuur · Galluszuur · Salicylzuur Hydroxycarbonzuren: Amandelzuur · Glycolzuur · Melkzuur · Tropinezuur Dicarbonzuren: Appelzuur · Barnsteenzuur · Ftaalzuur · Malonzuur · Oxaalzuur · Tereftaalzuur · Wijnsteenzuur Tricarbonzuren: Citroenzuur · Trimellietzuur