Picrinezuur
| 2,4,6-Trinitrofenol | ||||
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
 |
||||
| Structuur van 2,4,6-trinitrofenol | ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C6H2OH(NO2)3 | |||
| IUPAC-naam | 1-hydroxy-2,4,6-trinitrobenzeen | |||
| Andere namen | picrinezuur | |||
| Molmassa | 229,11 g/mol | |||
| SMILES | C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])O)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] | |||
| CAS-nummer | 88-89-1 | |||
| EG-nummer | 201-865-9 | |||
| PubChem | 6954 | |||
| Beschrijving | kleurloze tot gele kristallen met een bittere geur[1] | |||
| Vergelijkbaar met | TNT | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
|
||||
| Carcinogeen | Cat. 3B[1] | |||
| H-zinnen | R1, R4, R23/24/25 | |||
| P-zinnen | S36/37, S35, S45 | |||
| Omgang | contact en blootstelling vermijden; indien er picrinezuur gemorst wordt de ruimte onmiddellijk ontruimen, gemorste stof indammen en niet laten drogen | |||
| Opslag | picrinezuur moet te allen tijde nat blijven, ten einde explosiegevaar te minimaliseren; gesloten recipiënt verwijderd houden van hitte, vonken en open vlammen | |||
| EG-Index-nummer | 609-009-00-X | |||
| VN-nummer | 0154 (droog), 1344 (vochtig) | |||
| MAC-waarde | 0,1 mg/m³ | |||
| LD50 (ratten) | (oraal) 200 mg/kg | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | kleurloos tot geel | |||
| Dichtheid | 1,76[1] g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 122[1] °C | |||
| Vlampunt | 150[1] °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 300 °C | |||
| Oplosbaarheid in water | 14[1] g/L | |||
| Goed oplosbaar in | benzeen, propanon en diverse andere polaire oplosmiddelen. | |||
| Slecht oplosbaar in | tolueen en andere apolaire oplosmiddelen. | |||
| Evenwichtsconstanten | pKa = 0,38 | |||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | ||||
|
||||
Picrinezuur is de triviale naam voor 2,4,6-trinitrofenol. Het is een citroengele kristallijne explosieve stof. De explosieve kracht is iets groter dan die van TNT, waarmee het verder goed vergelijkbaar is. Het is vrij goed oplosbaar in ethanol, maar minder goed in water. Picrinezuur is op zich stabiel, maar als het helemaal droog is, is het schokgevoelig. Als het droog komt te staan kan het bovendien sublimeren en kunnen er kristallen tussen pot en deksel terechtkomen. Als dat het geval is, kan openen van de pot tot detonatie leiden[bron?]. Picrinezuur wordt daarom altijd onder water bewaard. De stof zal niet zomaar door een lichte schok of wrijving detoneren, hiervoor is een flinke schokgolf nodig[bron?]. Echt gevaarlijk is de stof dus niet, mits het om niet al te grote hoeveelheden gaat[bron?].
Picrinezuur wordt niet alleen als explosief gebruikt, maar ook in laboratoria, in biologie als kleurreagens van celonderdelen en in scheikunde tevens als complexeringsreagens voor idenficatie en karakterisering van onder meer metalen .
Picrinezuur protolyseert niet volledig in water en wordt daarom geclassifiseerd als zwak zuur. Het is echter wel een van de sterkere zwakke zuren. Bij pH = 0,38 is 50% van de moleculen in ionen gesplitst. Ter vergelijking: bij fosforzuur is dit bij pH = 2,12 het geval. Het waterstofion van de fenolgroep wordt makkelijk afgesplitst doordat de resterende negatieve lading makkelijk gedelokaliseerd kan worden over de benzeenring en vooral in de sterk elektronenzuigende nitrogroepen.
Oplossingen van picraat-ionen zijn helder geel. Zowel picrinezuur als zijn zouten vormen hardnekkige gele vlekken op de meeste materialen.
[bewerken] Gekristalliseerd picrinezuur
Meerdere malen is wegens explosiegevaar door kristallisatie van picrinezuur een laboratorium of school ontruimd. Hieronder staat een lijst van geregistreerde ontruimingen:
- Op 20 september 2006 werd de Broederschool in Sint-Niklaas ontruimd toen een pot gekristalliseerd picrinezuur gevonden werd. De Dienst voor Opruiming en Vernietiging van Ontploffingstuigen (DOVO) kreeg de dag erna al vijftien oproepen van scholen en particulieren die ook picrinezuur hadden aangetroffen. Nog een dag later liet de brandweer te Dendermonde het KTA en het Koninklijk Atheneum ontruimen na de ontdekking van picrinezuur. De vondsten werden door de DOVO tot ontploffing gebracht.[2]
- Op 27 oktober 2007 werden twee flesjes picrinezuur aangetroffen bij een verhuizing van het Oorlogsverzetsmuseum van Katendrecht naar Delfshaven. De EOD heeft de flesjes tot ontploffing gebracht.[3]
- Op 24 januari 2008 werd het koninklijk Atheneum van Tongeren ontruimd nadat er bij een opruiming in het chemielokaal een pot picrinezuur gevonden werd. DOVO heeft de pot vernietigd.[4]
- Op 18 april 2008 Heeft de Dienst Centraal Milieubeheer Rijnmond (DCMR) een aantal potjes picrinezuur onschadelijk gemaakt die waren gevonden in een afvalstoffencontainer bij een fijnmetaalbedrijf in Dordrecht.[5]
- Op 23 mei 2008 werden in een school in Heverlee drie potjes gekristalliseerd picrinezuur gevonden. De ontmijningsdienst DOVO heeft deze onschadelijk gemaakt.[6]
- Op 24 maart 2009 werden bij Avans Hogeschool in Breda kleine vaatjes met de explosieve stof picrinezuur die in een chemicaliënopslag achter de school stonden gevonden. Uit voorzorg werden het schoolgebouw en andere gebouwen in de omgeving ontruimd. De EOD heeft de vaatjes opgeruimd.[7]
- Op 26 maart 2009 werd in een woning in Oosterhout kristalliserend picrinezuur aangetroffen. De bewoonsters van het pand heeft het aan de politie gemeld waarna zij de Explosieven Opruimingsdienst hebben gewaarschuwd. Na onderzoek heeft de Explosieven Opruimingsdienst het verwijderd.[8]
- Op 29 mei 2009 werd bij het opruimen van het scheikundelokaal van Damstede, een havo/vwo-school in Amsterdam Noord, een pot gevonden met onbekende inhoud. Het bleek picrinezuur te zijn. De brandweer werd om advies gevraagd en deze heeft de Explosieven Opruimingsdienst opgeroepen. De omgeving werd afgezet door politie en omwonenden werd verzocht binnenshuis te blijven. Het goedje werd in een veld achter de school tot ontploffing gebracht[9].
- Op 25 juni 2009 werd bij ROC van Twente locatie Sportlaan Driene Hengelo, afdeling Laboratoriumtechniek, bij het verhuizen van deze afdeling een pot gevonden met een onbekende inhoud. Het bleek picrinezuur te zijn. Deze is later op de avond tot ontploffing gebracht.[10]
- Op 30 juni 2009 werd door het Stedelijk Lyceum in Enschede een potje met picrinezuur gevonden na een inventarisatie in een scheikundelokaal, naar aanleiding van het incident op 25 juni 2009 bij het ROC in Hengelo. Het potje met het inhoud van 50 gram picrinezuur is onschadelijk gemaakt door de EOD.[11]
- Op 28 september 2009 werd bij het opruimen van de chemicaliënvoorraad op het Bonaventuracollege in Leiden gekristalliseerd picrinezuur aangetroffen. Uit voorzorg werden leraren en leerlingen uit het gebouw geëvacueerd en werd de omgeving van de school afgezet. Omdat de vondst al ruim voor het begin van de eerste lessen werd gedaan, waren er nog niet veel leraren en leerlingen in de school aanwezig.[12]
- Op 28 september 2009 werd op het Bornego College in Heerenveen een pot picrinezuur gevonden in een vitrinekast in het biologielokaal. De EOD heeft dit op 1 oktober 2009 onschadelijk gemaakt op het gymveld van de school. Sommige klaslokalen werden hiervoor ontruimd.[13]
- Op 2 oktober 2009 werd te Eibergen een potje gekristalliseerd picrinezuur door de EODD tot gecontroleerde ontploffing gebracht, nadat de substantie door een apotheker was aangetroffen in een kleine historische verzameling van een apotheek.[14]
- Op 7 oktober 2009 is op het Teylingen College sector Leeuwenhorst te Noordwijkerhout een kleine hoeveelheid picrinezuur aangetroffen waarna de school ontruimd is en de politie, brandweer en Explosieven Opruimingsdienst de situatie hebben opgenomen[15].
- Op 18 november 2009 is op de Pieter Zandt Scholengemeenschap in Kampen een kleine hoeveelheid ingedroogd picrinezuur aangetroffen in een kast van het biologiekabinet. De Explosieven Opruimingsdienst heeft het goedje op een buitenweg in de omgeving van de school laten ontploffen. [16]
- Op 25 november 2009 werd in het scheikundekabinet op het Ichthus College in Kampen een potje picrinezuur gevonden. De Explosieven Opruimingsdienst liet het zuur ontploffen op een locatie vlak bij de school.[17]
- Op 18 januari 2011 werd het picrinezuur aangetroffen op een scholengemeenschap in Harlingen. Het explosieve materiaal stond opgeslagen in een zuurvrije kast in het scheikundemagazijn van scholengemeenschap Simon Vestdijk. Dit kwam aan het licht tijdens een schoonmaakbeurt. Tijdens de ingreep van het EOD moest het treinstation korte tijd worden ontruimd. De lessen konden doorgaan.[18]
- Op 22 augustus 2011 werd in een Tilburgs ziekenhuis een gekristalliseerde hoeveelheid picrinezuur gevonden. De EOD heeft het verwijderd en op een braakliggend terrein buiten de stad tot ontploffing gebracht.[19]
In verschillende veiligheidsregio's wordt ingedroogd picrinezuur door de brandweer zelf veiliggesteld. In de meeste gevallen is dat ook goed mogelijk. Dit gebeurt aan de hand van eenvoudige criteria[20]:
- aard van de verpakking (kunststof, glas of metaal)
- aard van de sluiting (schroefdeksel of slijpstuk)
- hoeveelheid (meer of minder dan 500 gram).
