Gedelokaliseerd elektron

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Een gedelokaliseerd elektron is een elektron in een molecuul of een vaste stof dat niet bij een specifiek atoom of een specifieke covalente binding hoort, maar is "uitgesmeerd" over het molecuul. Dit verschijnsel noemt men delokalisatie.

Chemische bindingen[bewerken]

Ruwweg kunnen de elektronen in een molecuul in twee groepen worden verdeeld: elektronen die in lagere schillen in de atomen zitten, en sterk aan een atoom gebonden zijn, en de elektronen die de covalente bindingen verzorgen. De valentiebindingstheorie beschrijft dit in termen van orbitalen: de orbitalen van twee atomen overlappen gedeeltelijk, wat energetisch voordelig kan zijn. In dat geval ontstaat er een binding tussen de twee atomen. Hierbij treedt bijna altijd hybridisatie op: mengvormen van verschillende typen orbitalen geven een grotere overlap, daarmee een lagere energie en een stabielere binding. In bepaalde gevallen wordt de overlap zo groot dat deze beschrijving niet meer opgaat: in de toestand met de laagste energie (grondtoestand) strekken orbitalen zich over meerdere atomen uit. Elektronen in deze orbitalen kunnen eenvoudig van het ene naar het andere atoom gaan en zijn dus niet meer "gelokaliseerd".

Voorbeelden[bewerken]

Benzeen[bewerken]

Structuurformule van benzeen met aanduiding van de delokalisatie van de elektronen in de dubbele bindingen.

Het bekendste voorbeeld van delokalisatie is het benzeenmolecuul: de zes elektronen die de bindingen tussen de C-atomen verzorgen, zijn gedelokaliseerd over de gehele ring. Men geeft dit vaak grafisch weer door een cirkel in het midden van de zeshoek.

Organische polymeren[bewerken]

Ook bij bepaalde polymeren komt delokalisatie voor. Hierbij zijn elektronorbitalen over de "ruggengraat" van het polymeer verspreid. Doordat de elektronen zich makkelijk over het polymeer kunnen verplaatsen, kunnen zulke polymeren elektrische geleiders of (vaker) halfgeleiders zijn, terwijl de meeste organische polymeren zeer slechte geleiders zijn.

Metalen[bewerken]

In metalen zorgt de delokalisatie van de elektronen voor een bandstructuur. Degelijke delokalisatie vereist dus niet een systeem van π-bindingen, zoals bij organische moleculen doorgaans het geval is.

Andere beschrijvingen[bewerken]

De twee resonante structuren van benzeen

De Lewistheorie voor covalente bindingen beschrijft de structuur van een molecuul enkel in termen van enkel-, twee- en drievoudige bindingen, en kan geen goede beschrijving bieden van delokalisatie. Een fenomenologische "verklaring" wordt geboden door zogenaamde resonantiestructuren. Bij benzeen bijvoorbeeld, zijn er twee "mogelijke" structuurformules. Geen van beide beschrijft het molecuul correct, en men stelt het molecuul voor alsof het het 'gemiddelde' is van beide structuren (en de waarheid ligt vaak meer aan ene kant dan aan de andere kant, behalve bij symmetrische resonantie).