Benzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie

Ga naar: navigatie, zoeken
Benzeen
Structuurformule en molecuulmodel

structuur
Algemeen
Molecuulformule C6H6
Andere namen
benzol
Molmassa 78,12 g/mol
SMILES
C1=CC=CC=C1
CAS-nummer 71-43-2
Beschrijving kleurloze apolaire vloeistof
Vergelijkbaar met naftaleen, tolueen, xyleen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen

F, ontvlambaar; carcinogeen; mutageen; T, toxisch
Carcinogeen Ja
Risico (R) en veiligheid (S) R-zinnen: R11, R36/38, R45, R46, R48/23/24/25, R65
S-zinnen: S45, S53
Omgang damp niet inademen, contact en herhaald gebruik vermijden, bij betreding van gereinigde tanks dient onafhankelijke ademhalingsapparatuur gebruikt te worden
Opslag stevig gesloten houden, weg van hitte, vonken of open vlammen
MAC-waarde 1 ppm
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,87865 g/cm³
Smeltpunt 5,5 °C
Kookpunt 80,1 °C
Vlampunt -11 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 562 °C
Dampdruk 11000 Pa
Oplosbaarheid in water 1,79 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, xyleen, tolueen,
Brekingsindex 1,501 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar)

De grondstof Benzeen is een chemische verbinding met de molecuulformule C6H6. Het is bij kamertemperatuur een heldere kleurloze vloeistof. Benzeen is bijzonder stabiel doordat 6 elektronen gedelocaliseerd zijn in de structuur. Waar in veel verbindingen de elektronen in één chemische binding vast zitten, is het in de ring van koolstofatomen in benzeen mogelijk dat de elektronen van binding naar binding rondlopen. Deze vrijheid wordt in de structuurformule aangegeven door de cirkel in de zeshoek. Zie ook benzeenring en fenylgroep.

Benzeen wordt vaak in grote hoeveelheden vervoerd via de binnenwateren per binnenvaartschip (Chemicaliëntanker). Een grote producent van benzeen in Nederland is bijvoorbeeld de Shell Pernis, Total Raffinaderij Nederland en DSM (Koninklijke DSM NV) te Geleen.

Inhoud

[bewerk] Historie

Voordat Kekulé de ringstructuur van benzeen beschreef zijn er meerdere varianten voorgesteld. De bekendste daarvan is door James Dewar voorgesteld. Hoewel benzeen niet de structuur had die Dewar voorstelde, is er later wel een structuurisomeer met die vorm gevonden en naar hem genoemd: Dewarbenzeen. Het verhaal gaat dat Kekulé, toen de formule van benzeen, C6H6, wel bekend was maar nog niemand begreep hoe de structuur in elkaar zat, in een droom een slang zag die zijn eigen staart opat. Zo begreep hij opeens dat benzeen een ring zou kunnen zijn.

[bewerk] Gevaren

Benzeen is een carcinogeen. De verbinding op zich is erg stabiel en vormt voor het leven geen gevaar. Benzeen is lichaamsvreemd en olie-oplosbaar. In het lichaam wordt het echter omgezet tot een polair molecuul waardoor de oplosbaarheid in water groter wordt, zodat het via de urine kan worden afgevoerd. Een belangrijke metaboliet is fenol, dat bijzonder reactief is en door aantasten van het DNA in de cellen kanker kan veroorzaken. Ook ontstaan er hydrochinon, catechol, en 1,2,4-trihydroxybenzeen. Opgenomen benzeen wordt ook voor een deel via de longen weer uitgeademd. Op langere termijn is de meest voorkomende vorm van kanker ten gevolge van benzeen leukemie.

[bewerk] Gebruik

Benzeen is een heel goed oplosmiddel. Voordat de gevaren bekend waren werd het door mensen die met ruwe olie werkten gebruikt om de handen te wassen. Tegenwoordig is het gebruik van benzeen nog maar zeer beperkt toegestaan en moeten strenge veiligheidsnormen in acht worden genomen. Minder slecht voor de gezondheid zijn de varianten tolueen en xyleen waarvan de laatste het minst schadelijk is. Benzeen wordt ook gebruikt in bepaalde soorten napalm.

[bewerk] Zie ook

[bewerk] Externe links

[bewerk] Bronnen, noten en/of referenties

Bronnen, noten en/of referenties:

MSDS fiche benzeen, Sigma aldrich (catalogusnummer 32212)

 
Persoonlijke instellingen