Benzeen
Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
| Benzeen | |
|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | |
 Drie weergaven voor de structuur van benzeen |
|
 Molecuulmodel van benzeen |
|
| Algemeen | |
| Molecuulformule | C6H6 |
| IUPAC |
benzeen
|
| Andere namen |
benzol; cyclohexatrieen;
fenylhydride; pyrobenzol |
| Molmassa | 78,11184 g/mol |
| SMILES |
C1=CC=CC=C1
|
| InChI |
InChI=1/C6H6/c1-2-4-6-5-3-1/h1-6H
|
| CAS-nummer | 71-43-2 |
| EG-nummer | 200-753-7 |
| PubChem | 241 |
| Beschrijving | kleurloze apolaire vloeistof |
| Vergelijkbaar met | naftaleen, tolueen, xyleen |
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |
  [1]F, ontvlambaar;T, toxisch |
|
| Carcinogeen | IARC Cat. 1 |
| Risico (R) en veiligheid (S) | R-zinnen: R11, R36/38, R45, R46, R48/23/24/25, R65[1] S-zinnen: S45, S53[1] |
| Omgang | damp niet inademen, contact en herhaald gebruik vermijden, bij betreding van gereinigde tanks dient onafhankelijke ademhalingsapparatuur gebruikt te worden |
| Opslag | stevig gesloten houden, weg van hitte, vonken of open vlammen |
| EG-Index-nummer | 601-020-00-8 |
| VN-nummer | 1114 |
| ADR-klasse | Gevarenklasse 3 |
| MAC-waarde | 1 ppm |
| MSDS-fiches | *  International Chemical Safety Card van Benzeen |
| Fysische eigenschappen | |
| Aggregatietoestand | vloeibaar |
| Kleur | kleurloos |
| Dichtheid | 0,87865 g/cm³ |
| Smeltpunt | 5,5 °C |
| Kookpunt | 80,1 °C |
| Vlampunt | -11 °C |
| Zelfontbrandings- temperatuur | 562 °C |
| Dampdruk | 11000 Pa |
| Oplosbaarheid in water | 1,79 g/L |
| Goed oplosbaar in | ethanol, xyleen, tolueen, |
| LogP (octanol/water) | 2,13 |
| Brekingsindex | 1,501 (589 nm, 20 °C) |
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |
Benzeen is een chemische verbinding met de molecuulformule C6H6. Het wordt in Engelstalige literatuur vaak afgekort door ph (de afkorting van phenyl). Door de frequente afkorting in het Engels wordt in het Nederlands een fenylgroep (C6H5-) afgekort door Φ (de griekse letter phi). Benzeen is bij kamertemperatuur een heldere kleurloze vloeistof. Benzeen is bijzonder stabiel doordat 6 elektronen gedelokaliseerd zijn in de structuur. Waar in veel verbindingen de elektronen in één chemische binding vast zitten, is het in de ring van koolstofatomen in benzeen mogelijk dat de elektronen van binding naar binding rondlopen. Deze vrijheid wordt in de structuurformule aangegeven door de cirkel in de zeshoek. Zie ook benzeenring en fenylgroep.
Benzeen wordt vaak in grote hoeveelheden vervoerd via de binnenwateren per binnenvaartschip (Chemicaliëntanker). Een grote producent van benzeen in Nederland is bijvoorbeeld Shell Pernis, de Total Raffinaderij Nederland en DSM (Koninklijke DSM NV) te Geleen.
Inhoud |
[bewerken] Historie
Voordat Kekulé de ringstructuur van benzeen beschreef zijn er meerdere varianten voorgesteld. De bekendste daarvan is door James Dewar voorgesteld. Hoewel benzeen niet de structuur had die Dewar voorstelde, is er later wel een structuurisomeer met die vorm gevonden en naar hem genoemd: Dewarbenzeen. Het verhaal gaat dat Kekulé, toen de formule van benzeen, C6H6, wel bekend was maar nog niemand begreep hoe de structuur in elkaar zat, in een droom een slang zag die zijn eigen staart opat. Zo begreep hij opeens dat benzeen een ring zou kunnen zijn.
[bewerken] Gevaren
Benzeen is een carcinogeen. De verbinding op zich is erg stabiel en vormt voor het leven geen gevaar. Benzeen is lichaamsvreemd en olie-oplosbaar. In het lichaam wordt het echter omgezet tot een polair molecuul waardoor de oplosbaarheid in water groter wordt, zodat het via de urine kan worden afgevoerd. Een belangrijke metaboliet is fenol, dat bijzonder reactief is en door aantasten van het DNA in de cellen kanker kan veroorzaken. Ook ontstaan er hydrochinon, catechol, en 1,2,4-trihydroxybenzeen. Opgenomen benzeen wordt ook voor een deel via de longen weer uitgeademd. Op langere termijn is de meest voorkomende vorm van kanker ten gevolge van benzeen leukemie. Onderzoek aan de Universiteit van Maastricht[bron?] toont aan dat blootstelling aan benzeen blijkbaar minder gevaarlijk is dan werd gedacht. Blootstelling aan hoge doses benzeen leidt tot chromosomale afwijkingen en schade aan de beenmergcellen, maar niet rechtstreeks tot leukemie.
[bewerken] Gebruik
Benzeen is een heel goed oplosmiddel. Voordat de gevaren bekend waren werd het door mensen die met ruwe olie werkten gebruikt om de handen te wassen. Tegenwoordig is het gebruik van benzeen nog maar zeer beperkt toegestaan en moeten strenge veiligheidsnormen in acht worden genomen. Minder slecht voor de gezondheid zijn de varianten tolueen en xyleen waarvan de laatste het minst schadelijk is. Benzeen wordt ook gebruikt in bepaalde soorten napalm. Met benzeen werd geëxperimenteerd door voormalig nazi-arts Aribert Heim om te zien welke uitwerkingen dit op een menselijk lichaam zou hebben.
[bewerken] Zie ook
[bewerken] Externe links
- (en) Artikel over de metabolisering van benzeen.
| Referenties: |
 |
Meer afbeeldingen die bij dit onderwerp horen, zijn te vinden in de categorie Benzene van Wikimedia Commons. |
