Cycloheptatrieen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Cycloheptatrieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cycloheptatrieen
Structuurformule van cycloheptatrieen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H8
IUPAC-naam 1,3,5-cycloheptatrieen
Andere namen CHT, tropilideen
Molmassa 92,13842 g/mol
SMILES
C1C=CC=CC=C1
InChI
1S/C7H8/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H,7H2
CAS-nummer 544-25-2
EG-nummer 208-866-3
PubChem 11000
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H225 - H301 - H304 - H311 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P280 - P301+P310 - P305+P351+P338 - P312
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Smeltpunt -80 °C
Kookpunt 116 °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Cycloheptatrieen is een cyclische niet-aromatische verbinding met als brutoformule C7H8. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof, die onoplosbaar is in water. Het wordt frequent gebruikt als ligand in de coördinatie- en organometaalchemie en als bouwsteen bij organische syntheses.

Ontdekking[bewerken]

In 1881 ontdekte Albert Ladenburg cycloheptatrieen als ontledingsproduct van tropine.[1][2] De eerste echte synthese van de verbinding werd pas in 1901 uitgevoerd door Richard Willstätter. Deze synthese startte van cycloheptanon.

Synthese[bewerken]

De moderne synthese van cycloheptatrieen geschiedt op 2 manieren:

Structuur en eigenschappen[bewerken]

De verbinding is niet-aromatisch omdat het geen vlakke structuur aanneemt en omdat niet alle pz-orbitalen met elkaar in conjugatie kunnen komen met elkaar. Het kan aromatische gemaakt worden door een waterstofatoom van het verzadigde koolstofatoom te halen. Hierbij wordt een kation gevormd: het tropylium-kation (C7H7+). Voor deze reactie wordt fosforpentachloride als oxidator gebruikt.[4]

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) A. Ladenburg (1883) - Die Constitution des Atropins, Justus Liebig's Annalen der Chemie, 217 (1), pp. 74–149
  2. (en) A. Ladenburg (1881) - Die Zerlegung des Tropines, Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft, 14, pp. 2126–2131
  3. (en) H.E. Winberg (1959) - Synthesis of Cycloheptatriene, Journal of Organic Chemistry, 24 (2), pp. 264–265
  4. (en) K. Conrow (1973) - Tropylium Fluoroborate, Organic Syntheses, 5, p. 1138