Styreen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Styreen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van styreen
Structuurformule van styreen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H8
IUPAC-naam ethenylbenzeen
Andere namen cinnameen, cinnamol, diarex HF 77, fenethyleen, fenyletheen, styrol, styropol, vinylbenzeen
Molmassa 104,14912 g/mol
SMILES
C=CC1=CC=CC=C1
InChI
1S/C8H8/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h2-7H,1H2
CAS-nummer 100-42-5
EG-nummer 202-851-5
PubChem 7501
Vergelijkbaar met ethylbenzeen, polystyreen, stilbeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H226 - H315 - H319 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
Omgang damp niet inademen, contact vermijden
Opslag stevig gesloten houden (wegens lichtgevoeligheid) verwijderd van hitte vonken en bronnen van open vlammen; bewaren bij 2-8°C
EG-Index-nummer 601-026-00-0
VN-nummer 2055
ADR-klasse Gevarenklasse 3
MAC-waarde 20 ppm
85 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 2650 mg/kg
(intraperitoneaal) 898 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,91[1] g/cm³
Smeltpunt -30,6[1] °C
Kookpunt 145[1] °C
Vlampunt 32[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 490[1] °C
Dampdruk 700[1] Pa
Oplosbaarheid in water 0,24[1] g/L
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Styreen is de triviale en meest gebruikte naam van ethenylbenzeen, een organische verbinding met als brutoformule C8H8. Bij kamertemperatuur komt het voor als een kleurloze vloeistof met een onaangename geur. Styreen wordt voornamelijk gebruikt als monomeer voor de productie van polymeren. Omdat styreen onder invloed van licht of zuurstof spontaan kan polymeriseren, wordt een kleine hoeveelheid 4-tert-butylcatechol toegevoegd als stabilisator.

Voorkomen[bewerken]

Styreen komt in kleine hoeveelheden voor in bepaalde boomharsen, steenkoolteer en pyrolyseproducten van aardolie (ongeveer 7% van gekraakte benzine).

Synthese[bewerken]

Er bestaan voor styreen twee belangrijke productieprocessen. Bij het eerste wordt ethylbenzeen geoxideerd tot het hydroperoxide. Dit wordt samen met propeen en met behulp van hoge druk en een siliciumdioxide-katalysator omgezet tot propeenoxide en 1-fenylethanol. Dit alcohol wordt bij 200°C gedehydreerd met behulp van aluminiumoxide, waardoor styreen gevormd wordt:

Synthese van styreen

Het tweede - belangrijkere en meer toegepaste - proces betreft de katalytische dehydrogenering van ethylbenzeen met kaliumhydroxide of ijzer(III)oxide als katalysator bij 600-650°C. De efficiëntie van het proces wordt verhoogd door toevoeging van een kleine hoeveelheid waterdamp.

Synthese van styreen

Een alternatieve synthese is de reactie van tolueen met synthesegas (een mengsel van koolstofmonoxide en waterstofgas):

\mathrm{C_6H_5CH_3\ +\ CO\ +\ H_2\ \longrightarrow\ C_6H_5CH{=}CH_2\ +\ H_2O}

Als katalysator wordt een basische of neutrale zeoliet gebruikt, in combinatie met één of meer promotoren. Deze promotoren zijn metalen zoals ruthenium, nikkel, kobalt of zirkonium.[2]

Toepassingen[bewerken]

Styreen wordt verwerkt tot een groot aantal verschillende kunststoffen. De belangrijkste hiervan is polystyreen. In 1997 werd 60% van het totaal geproduceerd styreen tot 660.000 ton polystyreen verwerkt. Polystyreen is daarmee één van de belangrijkste kunststoffen. Bovendien wordt het gebruikt bij de productie van copolymeren van acrylonitril-butadieen-styreen (ABS), acrylonitril-styreen (ASA), styreen-maleïnezuuranhydride (SMA) ,styreen-acrylnitril (SAN), styreen-butadieen en acrylonitril-styreen-acrylzure ester. Het wordt in kleine hoeveelheden aan parfums toegevoegd. Ook wordt het gebruikt als oplosmiddel bij de productie van polyesterharsen. Daarnaast is styreen een belangrijk tussenproduct bij de productie van fijnchemicaliën.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d e f g (en) Gegevens van Styreen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 23 januari 2010) (JavaScript vereist)
  2. US Patent 7919661, "Method for production of styrene from toluene and syngas" van 5 april 2011 aan Fina Technology Inc.