Ethylbenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Ethylbenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van ethylbenzeen
Structuurformule van ethylbenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H10
IUPAC-naam ethylbenzeen
Molmassa 106,17 g/mol
SMILES
c1ccccc1CC
InChI
1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
CAS-nummer 100-41-4
EG-nummer 202-849-4
PubChem 7500
Beschrijving Kleurloze vloeistof met zoete, aromatische geur
Vergelijkbaar met tolueen, cumeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H225 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210
EG-Index-nummer 601-023-00-4
VN-nummer 1175
MAC-waarde 50 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 3500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar[1]
Kleur kleurloos[1]
Dichtheid 0,87[1] g/cm³
Smeltpunt -95[1] °C
Kookpunt 136[1] °C
Vlampunt 23[1] °C
Zelfontbrandings- temperatuur 432 °C
Dampdruk (bij 20°C) 1000[1] Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,140[1] g/L
Brekingsindex 1,494-1,497 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Ethylbenzeen is een aromatisch koolwaterstof die voorkomt in aardolie en steenkoolteer. Het voornaamste gebruik van de stof is als grondstof voor styreen, een belangrijke bouwsteen van polymeren, en in brandstoffen.

Synthese[bewerken]

Ethylbenzeen wordt vooral bereid door middel van alkylering van benzeen met etheen:

\mathrm{C_6H_6\ +\ C_2H_4\longrightarrow\ C_8H_{10}}

Dit kan gebeuren in de vloeibare fase met een katalysator zoals aluminiumchloride, of in de gasfase met als katalysator, zoals boortrifluoride op een aluminadrager.

Andere methoden om ethylbenzeen te bereiden zijn:

Toepassingen[bewerken]

Vrijwel alle ethylbenzeen (wereldwijd meer dan 20 miljoen ton per jaar) gaat naar de productie van styreen, een belangrijke bouwsteen van polymeren. Andere stoffen waarvoor ethylbenzeen als tussenproduct wordt gebruikt zijn onder meer acetofenon, celluloseacetaat, 1,2-di-ethylbenzeen en propeenoxide. Daarnaast wordt ethylbenzeen toegepast in oplosmiddelen, in asfalt en in brandstoffen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Ethylbenzeen is brandbaar en licht ontvlambaar. De damp is zwaarder dan lucht en ontsteking op afstand is mogelijk. Ethylbenzeen irriteert de ogen, de huid en de luchtwegen. Bij hoge mate van blootstelling kan er schade optreden aan organen zoals de lever en de nieren. De explosiegrenzen in lucht liggen tussen 0,8 en 6,7% (v/v).

Ethylbenzeen wordt door het IARC beschouwd als een stof die carcinogeen voor de mens zou kunnen zijn (groep 2B).[2]

Kleine hoeveelheden van de stof worden binnen enkele dagen in het milieu afgebroken. Over grote verontreinigingen is minder bekend.[3]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. a b c d e f g h (en) Gegevens van Ethylbenzeen in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (geraadpleegd op 7 december 2008) (JavaScript vereist)
  2. (en) Ethyl benzene, International Agency for Research on Cancer (IARC) - Summaries & Evaluations, vol. 77 (2000), p. 227
  3. http://www.eco-usa.net/toxics/chemicals/ethylbenzene.shtml