1,3-butadieen
| 1,3-butadieen | |||||
| Structuurformule en molecuulmodel | |||||
 |
|||||
| Structuurformule van 1,3-butadieen | |||||
| Algemeen | |||||
| Molecuulformule (uitleg) |
C4H6 | ||||
| IUPAC-naam | 1,3-butadieen | ||||
| Andere namen | biethyleen, erythreen, divinyl, vinylethyleen | ||||
| Molmassa | 54,09 g/mol | ||||
| SMILES | C=CC=C | ||||
| CAS-nummer | 106-99-0 | ||||
| EG-nummer | 203-450-8 | ||||
| Beschrijving | Kleurloos gas | ||||
| Vergelijkbaar met | isopreen, chloropreen | ||||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | |||||
|
|||||
| H-zinnen | H220-H280-H340-H350 | ||||
| EUH-zinnen | geen | ||||
| P-zinnen | P201-P210-P308+P313-P410+P403 | ||||
| Opslag | Stevig gesloten houden, verwijderd van hitte, vonken en open vlammen, bij een temperatuur die nooit hoger is dan 52°C | ||||
| Fysische eigenschappen | |||||
| Dichtheid | 0,64 g/cm³ | ||||
| Smeltpunt | -108,9 °C | ||||
| Kookpunt | -4,4 °C | ||||
| Vlampunt | -85 °C | ||||
| Dampdruk | 245.000 Pa | ||||
| Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar) | |||||
|
|||||
1,3-butadieen, kortweg meestal butadieen genoemd, is een tweevoudig onverzadigde koolwaterstofverbinding met als brutoformule C4H6. Het is een kleurloos ontvlambaar gas, met een lichte aromatische geur.
Inhoud |
[bewerken] Synthese
1,3-butadieen wordt in een bepaalde hoeveelheid gevormd bij het kraken van koolwaterstoffen uit aardolie gevormd. Omdat het een gas is, is het zeer moeilijk handelbaar. Vooral in laboratoria neemt men zijn toevlucht tot sulfoleen. Het verhitten van deze kristallijne verbinding stelt 1,3-butadieen en zwaveldioxide vrij middels een cyclo-eliminatie:
[bewerken] Isomeren
Er bestaan twee isomeren (afgezien van de butynen): 1,2-butadieen en 1,3-butadieen. Vooral het laatstgenoemde isomeer is een belangrijke grondstof in de petrochemische industrie voor veel chemische producten, vooral voor de bereiding van synthetisch rubber, zoals styreenbutadieenrubber en butadieenrubber.
Het dimeer van 1,3-butadieen is 4-vinylcyclohexeen.
[bewerken] Structuur en eigenschappen
1,3-butadieen is een typische voorbeeld van een 4-center-pi-systeem: een geconjugeerd systeem met 4 p-orbitalen en 4 gedelokaliseerde elektronen. Alle koolstofatomen zijn bijgevolg sp2-gehybridiseerd. Doordat de 4 π-elektronen in de molecule gedelokaliseerd zijn, wordt een extra stabiliteit verschaft.
