Chloropreen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Chloropreen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van chloropreen
Structuurformule van chloropreen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H5Cl
IUPAC-naam 2-chloor-1,3-butadieen
Andere namen chloorbutadieen
Molmassa 88,5355 g/mol
SMILES
C=C(C=C)Cl
InChI
1/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2
CAS-nummer 126-99-8
EG-nummer 204-818-0
PubChem 31369
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met isopreen, vinylchloride
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H225 - H301 - H311 - H331 - H350 - H370
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P210 - P260 - P280 - P301+P310 - P311
EG-Index-nummer 602-036-00-8
VN-nummer 1991
MAC-waarde 18 mg/m³
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,96 g/cm³
Smeltpunt -130 °C
Kookpunt 59 °C
Vlampunt -20 °C
Dampdruk 23200 Pa
Oplosbaarheid in water 0,26 g/L
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Chloropreen is een organische verbinding met als brutoformule C4H5Cl. De stof komt voor als een kleurloze ontvlambare vloeistof met een kenmerkende etherachtige geur, die weinig oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

De synthese van chloropreen werd door Wallace Carothers beschreven in een Amerikaanse octrooiaanvraag uit 1930, namelijk door middel van de additiereactie van waterstofchloride aan vinylacetyleen. Dit zogenaamde acetyleenproces werd tot ca. 1960 gebruikt, maar is erg energie-intensief. Tegenwoordig wordt vrijwel alle chloropreen geproduceerd uitgaande van 1,3-butadieen, dat tot chloropreen wordt omgezet via 3,4-dichloor-1-buteen.

Eigenschappen[bewerken]

Chloropreen heeft twee dubbele bindingen, die bovendien geconjugeerd zijn, waardoor de verbinding makkelijk polymeriseert. Voor opslag en vervoer moet er dan ook een inhibitor aan toegevoegd worden om de vloeistof te stabiliseren en spontane polymerisatie te voorkomen. Als inhibitor kunnen kleine hoeveelheden catechol, pyrogallol of trinitrobenzeen worden toegevoegd.

Toepassingen[bewerken]

Chloropreen wordt bijna uitsluitend gebruikt als grondstof voor neopreen (polychloropreen), een synthetisch rubber. De molecule heeft een structuur die vergelijkbaar is met die van de grondstof van natuurrubber, isopreen (bij isopreen bevindt zich op de plaats van het chlooratoom een methylgroep).

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De damp van chloropreen is zwaarder dan lucht en kan er explosieve mengsels mee vormen. De stof wordt beschouwd als mogelijk carcinogeen voor de mens. Chloropreen is toxisch.

Externe link[bewerken]