Isopreen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Isopreen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van isopreen
Structuurformule van isopreen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C5H8
IUPAC-naam 2-methyl-1,3-butadieen
Andere namen NSC 9237
Molmassa 68,11702 g/mol
SMILES
CC(=C)C=C
InChI
1/C5H8/c1-4-5(2)3/h4H,1-2H2,3H3
CAS-nummer 78-79-5
EG-nummer 201-143-3
PubChem 6557
Vergelijkbaar met 1,3-butadieen, propeen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H224 - H341 - H350 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P210 - P273 - P281 - P308+P313
Carcinogeen ja (IARC-klasse 2)
Omgang Inademing en blootstelling vermijden
Opslag Stevig gesloten houden verwijderd van hitte, vonken en open vlammen; bewaren bij 2-8°C
EG-Index-nummer 601-014-00-5
VN-nummer 1218
ADR-klasse Gevarenklasse 3
LD50 (ratten) (oraal) > 2000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,681 g/cm³
Smeltpunt -146 °C
Kookpunt 34 °C
Vlampunt -54 °C
Dampdruk 60780 Pa
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether, heptaan
Onoplosbaar in water
Brekingsindex 1,4218 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Isopreen (IUPAC-naam: 2-methyl-1,3-butadieen) is een organische verbinding met als brutoformule C5H8. De stof komt voor als een vluchtige zeer licht ontvlambare kleurloze vloeistof met een typerende geur, die onoplosbaar is in water. De damp is zwaarder dan lucht en kan er explosieve mengsels mee vormen.

Synthese[bewerken]

Isopreen wordt bereid door thermisch kraken van nafta of aardolie. Het wordt afgescheiden uit de "C5"-stroom uit de kraker (de fractie die bestaat uit koolwaterstoffen met 5 koolstofatomen).

Andere syntheseroutes voor isopreen zijn:

  • de Prins-reactie tussen formaldehyde en isobuteen. Het cyclische tussenproduct 4,4-dimethyl-1,2-dioxaan wordt dan katalytisch gekraakt bij hoge temperatuur, waarbij isopreen ontstaat;

Eigenschappen en toepassingen[bewerken]

Isopreen bezit twee dubbele bindingen, die geconjugeerd zijn. Dientengevolge polymeriseert de verbinding gemakkelijk bij verhitting en met peroxiden, waardoor kans op brand en explosie ontstaan. Voor opslag en vervoer moet er daarom contact met zuurstof (lucht) vermeden worden en moet er een inhibitor aan de vloeistof toegevoegd worden om ze te stabiliseren en polymerisatie te voorkomen. Als inhibitor kan bijvoorbeeld tert-butylcatechol aangewend worden.

Natuurrubber is een polymeer van isopreen, en nagenoeg alle isopreen wordt dan ook aangewend voor de productie van synthetisch rubber (1,4-polyisopreen of cis-polyisopreen).

Terpenen zijn biologische stoffen die van isopreen afgeleid zijn: ze kunnen beschouwd worden als oligomeren van isopreen.

Isopreen kan bij verhitting via een Diels-Alder-reactie dimeriseren tot limoneen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Isopreen wordt beschouwd als mogelijk kankerverwekkend voor de mens. De stof is weinig acuut toxisch, maar kan op termijn gezondheidsschade opleveren. Bij contact met de huid treden roodheid en jeuk op. Indien isopreen geïnhaleerd wordt, kan irritatie van de luchtwegen optreden.

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties