Isobuteen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Isobuteen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van isobuteen
Structuurformule van isobuteen
Molecuulmodel van isobuteen
Molecuulmodel van isobuteen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H8
IUPAC-naam 2-methylpropeen
Andere namen isobutyleen, isobuteen
Molmassa 56,1 g/mol
SMILES
CC(=C)C
InChI
1/C4H8/c1-4(2)3/h1H2,2-3H3
CAS-nummer 115-11-7
EG-nummer 204-066-3
PubChem 8255
Beschrijving Kleurloos gas
Vergelijkbaar met isobutaan
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Drukhouder
Gevaar
H-zinnen H220
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P377P381P403
EG-Index-nummer 601-012-00-4
VN-nummer 1055
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand gas
Kleur kleurloos
Dichtheid (vloeibaar) 0,5879 g/cm³
Smeltpunt -140,3 °C
Kookpunt -6,9 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 465 °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Isobuteen is de triviale naam van 2-methylpropeen. Het is een van de isomeren van buteen, de verzamelnaam voor alkenen met vier koolstofatomen en een dubbele binding. Bij standaardomstandigheden van druk en temperatuur is het een kleurloos, licht ontvlambaar gas. Het is een industrieel belangrijke chemische verbinding.

Toepassingen[bewerken]

Isobuteen is het uitgangsproduct voor de synthese van talrijke producten zoals butylrubber, polyisobuteen, vertakte aldehyden (bijvoorbeeld 3-methylbutanal), carbonzuren, alcoholen (bijvoorbeeld tert-butanol) en alkenen. Het wordt gebruikt als alkyleringsmiddel, in het bijzonder voor de synthese van tert-butylhoudende aromatische verbindingen, zoals de antioxidanten BHT en BHA.

Een belangrijke toepassing van isobuteen is ook de productie van MTBE (methyl-tert-butylether) dat een additief is van benzine.

Isobuteen wordt ook gebruikt voor de synthese van methacrylzuur en esters daarvan.

Synthese[bewerken]

Isobuteen is in de petrochemie een bestanddeel van de lichte C4-fractie die uit een stoomkraker of katalytische kraker afkomstig is. Deze stroom bestaat uit verzadigde en overzadigde koolwaterstoffen met vier koolstofatomen, voornamelijk butaan, isobutaan, 1-buteen, 2-buteen en isobuteen. Deze kunnen in principe gescheiden worden via destillatie; maar het verschil in kookpunt tussen isobuteen en 1-buteen is te klein (slechts 0,6°C bij normale druk) om deze op een economisch aanvaardbare manier langs die weg te scheiden. Daarom wordt isobuteen gewoonlijk eerst omgezet in een afgeleide stof die wel gemakkelijk kan gescheiden worden van de andere koolwaterstoffen in het mengsel, waarna men de afgeleide stof weer omzet in isobuteen. Die afgeleide stof is bijvoorbeeld MTBE (het reactieproduct van isobuteen met methanol) of tert-butanol (het reactieproduct van isobuteen met water)[1].

Een veelgebruikte productiemethode is ook de katalytische dehydrogenering van isobutaan.

Eigenschappen[bewerken]

Isobuteen is een zeer licht ontvlambaar gas dat een explosierisico vertegenwoordigt. Het wordt gewoonlijk opgeslagen als een onder druk vloeibaar gemaakt gas.

Bronnen, noten en/of referenties